4-羟基喹啉的溴化反应

4-羟基喹啉，英文名为4-Hydroxyquinoline，常温常压下为白色至米黄色针状固体，具有一定的碱性。4-羟基喹啉属于喹啉类有机化合物，具有一定的生物活性，其可参与调节色氨酸代谢并参与神经保护作用。此外，该物质可用作有机合成中间体和农药分子的合成原料，多用于农药产品的生产。

性质

4-羟基喹啉是一种喹啉衍生物，其结构中含有一个羟基基团，这个羟基基团使得4-羟基喹啉具有较强的化学反应活性，可以进行多种化学转化，从而生成多种喹啉衍生物。这些衍生物在药物化学、材料科学和配位化学等领域具有广泛的应用。在有机合成转化中，4-羟基喹啉可在溴化试剂N-溴代丁二酰亚胺的作用下在喹啉的3号位引入一个溴原子，得到溴化衍生物。

溴化反应

图1 4-羟基喹啉的溴化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，向4-羟基喹啉( 10.0 g , 70.0 mmol , 1.0 equiv)中加入溶于100 mL 干燥的N,N-二甲基甲酰胺中的N-溴代丁二酰亚胺( 11.41 g , 70.0 mmol , 1.0 equiv)。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反18 h。反应结束后往反应混合物中加入冰水，可以观察到反应体系中有明显的固体析出，将所得的反应体系在真空下进行过滤即可得到目标产物分子。[1]

应用

4-羟基喹啉可用作有机合成中间体和医药研发基础原料，其常用作为有机合成中间体用于农药分子和生物活性分子的生产过程中，例如有相关文献报道该物质可用于生物活性分子丙型肝炎病毒环肽类抑制剂的制备。在有机合成转化中，通过对4-羟基喹啉的化学修饰，可以合成具有特定生物活性、荧光性质、金属配位性等的喹啉衍生物，广泛应用于药物研发、化学生物学、材料科学等领域。[2]

参考文献

[1] Cardenas, Mariel M.; et al Chemical Communications (2021), 57(78), 10087-10090.

[2] Andrea, Stanley; Scola, Paul Michael United States, Patent Number: US20080107625 2008.