4-叔丁基苯硼酸的合成和用途

简介

4-叔丁基苯硼酸(4-tert-butylphenylboronic acid)广泛应用于生物、医药、化学等领域。它能选择性地促进葡萄糖通过双脂层的运输，此外它还能作为化学发光增强剂、催化剂和木制品防腐剂。由于有机硼化合物的种类及其转化反应的多样性，尤其是在转化过程中硼原子上的基团构型保留地迁移到其它原子上，所以被用于合成几乎所有官能团类型的有机化合物，如通过Suzuki偶联反应合成卟啉、二氢孕酮脱氢酶的潜在选择性抑制剂和抗癌试剂吡咯苯(并)二氮等[1]。

合成

图1 4-叔丁基苯硼酸的合成路线

将FeCl3（8 mg，0.05 mmol，5 mol%）的H2O（1 mL）溶液和咪唑（204 mg，3 mmol）添加到芳基三氟硼酸钾（1 mmol）的蒸馏H2O（4 mL）溶液中。在室温下搅拌所得无色溶液15分钟。用H2O（5 mL）稀释反应混合物。用Et2O（3 x 8 mL）提取混合物。用Na2SO4干燥合并的有机提取物。真空浓缩合并的有机提取物得到标题化合物4-叔丁基苯硼酸[2]。

图2 4-叔丁基苯硼酸的合成路线

在-78°C下，将丁基锂（13 mL，21 mmol）加入到THF（50 mL）中的1-溴-4-（1-（三氟甲基）环丙基）苯（5.0 g，19 mmol）中。搅拌1小时，加入硼酸三甲酯（3.15毫升，28.3毫摩尔）。加热至室温，真空除去THF。将固体残留物加入水中，用乙醚萃取以去除非极性杂质。使水层酸化，并用乙酸乙酯萃取。用饱和氯化钠洗涤有机层，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩至干得到标题化合物4-叔丁基苯硼酸。

用途

4-叔丁基苯硼酸是一种重要的绿色环保剂和工业中间体，广泛应用于有机合成、医药、农药和化工等工业领域。4-叔丁基苯硼酸能进行多种基化反应、缩合反应、缩合环化反应等[1]。目前，有关氨4-叔丁基苯硼酸盐的制备、设备改进、产品应用及其衍生产品的应用研究较多。

参考文献

[1]蒋欢妹,邓燕,张永强,贺全国.对叔丁基苯硼酸的合成及表征[J].精细化工中间体,2007(01):34-36.DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2007.01.009.

[2]Barnes-Seeman, David; et al. Metabolically Stable tert-Butyl Replacement. ACS Medicinal Chemistry Letters (2013), 4(6), 514-516.