1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪的合成及其用途

简介

1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪，俗名哌嗪二甘醇，无色或淡黄色黏稠液体，沸点305.7℃，易溶于水、乙醇、三氯甲烷、甲苯等有机溶剂，呈弱碱性，可以与盐酸反应 生成盐，主要形成哌嗪二甘醇单盐酸盐、哌嗪二甘醇二盐酸盐以及哌嗪二甘醇二盐酸盐的一水合物。目前国内多采用哌嗪盐酸盐与（２－氯乙氧基）乙醇缩合及其改进的工艺路线合成1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪。随着1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪在医药及精细化工领域的广泛应用，寻求路线短、成本低、收益高的合成 路线将是化学工作者研究的重要课题[1]。

合成

图1 1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪的合成路线

在配有搅拌器、热电偶和总体积为300ml的间歇式反应器中填充7.5g活性催化剂。为此，催化剂在氢气（25 Nl/h）[NI=标准升=标准条件下（20°C，1巴绝对值）转化体积]下于最高200℃下在大气压下活化24小时。引入DEOA和ADG的反应混合物，并将反应器加热至180°C。然后用200巴氢气对整个反应混合物加压。在不同的时间点，从反应混合物中取出样品并通过气相色谱法进行分析。最后通过重结晶得到标题化合物1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪[2]。

用途

1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪是一种重要的医药中间体及化工原料，广泛应用于医药、高分子及精细化工行业。1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪也是制备精神类疾病治疗药物富马酸喹硫平、安他乐等的关键中间体，也是第二代抗过敏性药物盐 酸西替利嗪的重要中间体。1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪可用于改性高分子材料，如哌嗪二甘醇与多胺的自组装单体键合到聚乙烯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等聚合物上所形成的改性高分子膜具有良好的抗微生物吸附能力；1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪还可作为合成聚氨酯的非金属催化剂，也可用于合成酞菁染料等[1]。

参考文献

[1]廖菲,肖颖,李翔,喻宗沅,刘小成.1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪的合成研究进展[J].化学与生物工程,2015,32(03):18-20.

[2]Bou Chedid, Roland; et al. Process for preparation of mono-N-alkylpiperazine. World Intellectual Property Organization, WO2013178693 A1 2013-12-05.