间溴三氟甲苯的化学性质

发布日期:2023/7/5 10:18:18

间溴三氟甲苯，英文名为3-Bromobenzotrifluoride，常温常压下为无色或者浅黄色透明液体。间溴三氟甲苯是一种芳香卤代烃，是一种常用的基础有机合成试剂，其既可以和镁粉作用以制备格式试剂，也可以在过渡金属催化作用下参与多种经典的偶联反应，常用于含有三氟甲基药物分子和生物活性分子的合成。

化学性质

间溴三氟甲苯结构中含有一个溴原子和一个三氟甲基，三氟甲基是一种重要的含氟基团，将该官能团引入药物分子中常常会显著改变母体化合物的脂溶性，增强分子的代谢稳定性，并对其生物活性如药物的吸收、分布以及给-受体的相互作用造成影响。. 基于以上特殊性质，药物分子特定位置的三氟甲基化成为药物设计的一种常用手段。因此，间溴三氟甲苯常用作引入三氟甲基基团的合成前体化合物。

间溴三氟甲苯参与的亲核加成反应

图1 间溴三氟甲苯参与的亲核加成反应

将n-Bu Li ( 20.2 mL , 50 mmol , 2.47 M的正己烷溶液)溶液缓慢地滴加到间溴三氟甲苯(11.25 g , 50 mmol)的四氢呋喃溶液(80 mL)中。将所得的反应混合物冷却至- 78 ℃，并将反应混合物在- 78 °C下搅拌反应30分钟。然后向反应混合物中滴加环丁酮( 3.6 mL , 49 mmol)，所得的反应混合物继续在- 78 °C下搅拌反应30分钟。随后将反应混合物在室温下继续搅拌反应30分钟，反应结束后用1M HCl ( 50 m L )淬灭反应混合物并用乙醚( 200 m L )萃取反应混合物。依次用水( 2 × 50 mL )和盐水( 50 mL )洗涤所得的有机相，在无水MgSO4上干燥有机相，减压除去溶剂即可得到纯的目标产物分子。[1]

医药应用

间溴三氟甲苯可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子的合成。例如间溴三氟甲苯可用于合成减肥药物芬氟拉明，芬氟拉明除用于单纯性肥胖症外，可用于患有高血压、糖尿病、冠心病及焦虑的肥胖病人，服药后病人均能适应饮食控制，有明显减少脂肪积聚的效果。此外，间溴三氟甲苯在农药分子的合成中也有较好的应用。