2,6-二氯苯甲酸的应用与制备

背景及概述

2,6-二氯苯甲酸为常见化学物质，用于食品防腐剂、灭菌剂及农药医药中间体。本品为白色至淡黄色结晶粉末，可以用2,6-二氯苯甲酰胺水解或用2,6-二氯苯甲腈水解制得。本文简述其应用与制备工艺。

应用

2,6-二氯苯甲酸是合成多种药物的重要中间体，用途广泛。如治疗神经衰弱的药物肽基酮，抗病毒药物苯并噁嗪的衍生物等，还可用于农用化学品或其它有机合成。

制备

文献[1]报道，一种名为Rhodoeoecus rhuodoehrous AJ270的微生物可以将2,6-二氯苯腈通过生物转化得2,6-二氯苯甲酸，本文先将6-氯邻硝基甲苯在催化下升温氯化，然后将氯化物四氯甲苯在硫酸催化下水解，水解产物经提纯精制后获得产品2,6-二氯苯甲酸。其合成反应式如下图：

图1 2,6-二氯苯甲酸的合成反应式

实验操作：

取一500ml四口烧瓶，装上搅拌，分水器，冷凝器和温度计及尾气吸收装置，加入6-氯邻硝基甲苯和催化剂，搅拌升温，当温度升至150℃以上时通入氯气，使温度维持在180℃～185 ℃之间，每小时氯气通入量约20g，当通氯量达到总通入量的2／3以后，要经常取样进行色谱分析，当谱图上三氯甲苯峰消失后，此时四氯甲苯含量达到最高，停止反应，搅拌降温至室温，备用。反应过程要经常将分出水的物料返回反应瓶内。

另取1000ml三口烧瓶，安装搅拌及尾气吸收装置，加入347ml 90％的浓硫酸，搅拌升温至80℃，然后滴入上述氯化液，滴完后继续反应一小时，取样分析直至四氯甲苯全部消失，然后降至室温，于剧烈搅拌下将其滴入1200ml冰水中，过滤，将滤饼放入瓶中进行蒸气提纯，产品经抽滤和干燥后用石油醚重结晶，干燥后得白色产品，含量大于99％，收率大于61％。

参考文献

[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 36, # 9 p. 3692 - 3695