对氯苯乙酸的化学性质与应用

对氯苯乙酸，英文名为4-Chlorophenylacetic acid，常温常压下为白色固体粉末，具有显著的酸性。对氯苯乙酸属于烷基羧酸类化合物，具有较好的化学稳定性，正常情况下不容易分解，常用作有机合成与医药化学中间体，主要用于基础化学研究和抗癌药物分子的合成过程中。

结构性质

对氯苯乙酸具有烷基羧酸的通用化学性质，其结构中的羧基可在酸性催化剂的作用下和醇类化合物以及胺类化合物发生缩合反应，得到相应的酯或者酰胺类衍生物。对氯苯乙酸可以和碱类化合物发生中和反应，生成相应的盐类化合物。这种反应通常是在水中或其他溶液中进行，反应条件较为温和。此外，苯环上的氯原子与可以在过渡金属的催化作用下和有机亲核试剂进行各种偶联反应，得到官能团化的苯乙酸类衍生物。

图1 对氯苯乙酸的缩合反应

在一个干燥的250毫升反应烧瓶中，将0.60 g，2.90 mmol的N,N'-二环己基碳二亚胺加入到1.00 g，5.90 mmol的4 -氯苯乙酸在50 mL干燥甲苯溶液中。然后在室温下搅拌所得的反应溶液15分钟。反应结束后，直接将所得的反应混合物进行过滤除去反应体系中不溶性沉淀，然后把所得的滤液在减压下进行浓缩除去溶剂即可得到目标产物分子2 - ( 4 -氯苯基)乙酸酐。[1]

应用

对氯苯乙酸常用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和农药化学品的制备。该物质可以通过一系列的化学转化反应，得到其他的具有特定化学性质的有机功能分子。例如有相关文献报道，对氯苯乙酸可用于合成多环吡唑啉酮类除草剂衍生物；此外，对氯苯乙酸也可用于原肌球蛋白相关激酶抑制剂的合成。[2]

参考文献

[1] Morrill, Louis C.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2014), 12(4), 624-636.

[2] Kobayashi, Osamu;  et al Japan Patent, 2019, Patent Number WO2014142307.