BOC-L-亮氨酸的生物应用

BOC-L-亮氨酸，英文名为BOC-L-Leucine，常温常压下为白色固体粉末，具有氨基酸的通用化学性质。BOC-L-亮氨酸是一种保护型的L-亮氨酸，L-亮氨酸是人体必须的八种氨基酸之一，属于二十种蛋白质氨基酸内的脂肪族类氨基酸，与L-异亮氨酸和L-缬氨酸共称 三大支链氨基酸。BOC-L-亮氨酸是一种常用的手性有机合成中间体与生物化学试剂，在氨基酸输液及综合氨基酸制剂的合成以及生物化学基础研究中有较好的应用。

性质

BOC-L-亮氨酸本质上就是L-亮氨酸，其在无机酸水溶液中性能稳定，BOC-L-亮氨酸在乙醇或乙醚中极微溶解，溶于甲酸，稀 盐酸，碱性氢氧化物和碳酸盐溶液。L-亮氨酸具有促进胰岛素分泌的作用，能降血糖；促进睡眠,减低对疼痛的敏感，缓解偏头痛,缓和焦躁及紧张情绪,减轻因酒精而引起人体中化学反应失调的症状。

应用

BOC-L-亮氨酸是一种常用的手性有机合成中间体与生物化学试剂，其常配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂，应用于治疗或保健；也可作为食品、化妆品和饲料的添加剂。在有机合成转化中，其结构中的羧基单元可以和胺类化合物或者醇类化合物发生缩合反应，得到相应的酰胺或者酯类衍生物。此外，BOC-L-亮氨酸可用于合成植物生长促进剂。

图1 BOC-L-亮氨酸的酯化反应

向一个装有搅拌棒的圆底烧瓶中加入BOC-L-亮氨酸 ( 1.25 g , 5.01 mmol , 1.0 equiv)和干燥的二氯甲烷 ( 25 m L )，向搅拌好的混合液中加入氨基酸盐酸盐( 1.08 g , 5.01 mmol , 1.0 equiv)、HATU ( 2.09 g , 5.50 mmol , 1.1 equiv .)和ⁱPr2NEt ( 2.50 m L , 14.4 mmol , 2.9 equiv)。室温下搅拌反应混合物过夜，然后用饱和NaHCO3水溶液稀释该反应混合液，分离水层并用氯仿( 3 × 20m L)萃取反应混合物三次。用10 %的柠檬酸水溶液洗涤合并的有机层再用CHCl3 ( 2 × 20m L)萃取水层。将合并的有机层在Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Nanjo, Takeshi ; et al Chemistry - A European Journal (2022), 28(36), e202201120.