1,4-二羟基蒽醌的抗肿瘤活性

1,4-二羟基蒽醌，英文名为1,4-Dihydroxyanthraquinone，常温常压下为橙红色结晶固体，在水中有一定的溶解性。1,4-二羟基蒽醌具有一个大的共轭π体系，具有显著的发光性质，其酸性比同分异构体1,5-二羟基蒽醌的酸性要强，常用作有机发光染料的合成原料和分子骨架，多用于金属离子的特异性检测和制备具有特殊发光性质的有机材料。

图1 1,4-二羟基蒽醌的性状图

光学特性

1,4-二羟基蒽醌适量溶于乙醇时，其溶液呈红色；而其溶于乙醚时，其溶液呈棕色及黄色荧光；当1,4-二羟基蒽醌溶于苛性碱液和氨时，其溶液呈紫色。1,4-二羟基蒽醌的发光性质主要来自其分子结构中的大的共轭π体系。共轭π体系能够形成一系列分子轨道，包括价带和导带。通过激发分子中的电子，电子会从价带跃迁到导带，同时发出光子。1,4-二羟基蒽醌分子中的大的共轭π体系能够吸收紫外光并发出强烈的绿光，因此具有显著的发光性质。

抗肿瘤活性

1,4-二羟基蒽醌一定的具有抗肿瘤活性，它是 Doxorubicin、Daunorubicin、Adriamycin 等抗癌药物的化学结构组成成分，通过插入方式与 DNA 相互作用 。此外，1,4-二羟基蒽醌也是一种杀菌剂和杀虫剂，并已显示出抑制肿瘤细胞生长的能力，其抗肿瘤活性相当或略高于阿霉素，明显高于环磷酰胺、氟尿嘧啶、甲氨喋呤、长春新碱和阿糖胞苷，而且抗瘤谱广。与很多常用抗肿瘤药有协同作用，与阿霉素只有部分交叉耐药性。1,4-二羟基蒽醌对恶性淋巴瘤疗效也较好，特别是一些难治的病例可收到一定疗效。我国学者应用本品与环磷酰胺、长春新碱、泼尼松（CMxOP方案）治疗82例恶性淋巴瘤，有效率为81.7%。此外，1,4-二羟基蒽醌具有较大的共轭π体系，具有多样的化学发光性能，可用于制造还原染料、分散染料及活性染料的中间体。[1-2]

参考文献

[1] 李兰英,杨越冬.1,4—二羟基蒽醌体系荧光法测定钇[J].冶金分析, 1993, 13(3): 4.

[2] 康乐,卢俊瑞,李平,等.抗癌药1,4-二[2-(二甲胺基)乙胺基]-5,8-二羟基蒽醌的合成研究[J].天津理工大学学报, 2007, 23(1): 4.