N-苄氧羰基-甘氨酸的生物应用

N-苄氧羰基-甘氨酸，英文名为N-Carbobenzyloxyglycine，常温常压下为白色结晶固体粉末，不溶于水但是易溶于氯仿和醇类有机溶剂。N-苄氧羰基-甘氨酸属于氨基酸类衍生物，常用作氨基酸保护单体和生物化学基础原料，多用于药物分子和生物活性分子例如多肽的合成过程中，例如它可用于药物分子地拉普利的合成。

结构性质

N-苄氧羰基-甘氨酸是氨基酸衍生物，其结构中含有一个游离的羧基单元和一个苄氧羰基结构，具有良好的化学反应活性和稳定性。

图1 N-苄氧羰基-甘氨酸的酯化反应

向装有磁力搅拌棒的300 m L三颈圆底烧瓶中装入N-苄氧羰基-甘氨酸( 2.50 g , 12.0 mmol)和甲醇( 60 m L )。然后将反应烧瓶冷却至0 ℃。在剧烈搅拌的情况下往上述反应溶液中加入氯化亚砜( 1.20 m L , 16.5 mmol , 1.4 equiv)，所得的反应混合物在室温下搅拌反应2小时后TLC (乙酸乙酯)显示N - (苄氧羰基)甘氨酸完全消耗。将反应混合物在减压下进行浓缩以除去反应溶剂，得到的粗品经硅胶柱色谱(乙酸乙酯)分离纯化，即可得到目标产物分子N - (苄氧羰基)甘氨酸甲酯。[1]

生物应用

N-苄氧羰基-甘氨酸可用作生物化学基础原料和医药化学合成中间体，多用于药物分子和生物活性分子的合成过程中。例如它是药物分子地拉普利的关键合成中间体，地拉普利为含羧基(COO)类生物药品，可抑制循环及血管壁的ACE活性，还可抑制交感神经末梢去甲肾上腺素的游离及醛固酮的分泌，也具有活化缓激肽的作用，以上机制共同发挥降压作用。N-苄氧羰基-甘氨酸也是药物分子氟地西泮合成原料，氟地西泮在临床上用于各种病因引起的焦虑、紧张、抑郁、失眠等，被列为第二类精神药品管控。此外，N-苄氧羰基-甘氨酸还可用于其他具有生物活性的多肽类化合物的制备。[1]

参考文献

[1] Okano, Kentaro; et al Chemical Communications (2010), 46(15), 2641-2643.