L-天冬酰胺一水物的合成和用途

简介

L-天冬酰胺一水物及其衍生物是一种重要的有机结构单元，也被广泛应用于药物合成、食品添加和新材料合成等领域。L-天冬酰胺一水物含有的氨基、羧基和酰胺基都是具有高反应活性的官能团。为了在L-天冬酰胺一水物的羧基或酰胺基发生反应的过程中氨基能够不受影响，往往要用容易脱除的保护基团来对氨基进行选择性保护。常通过先让氨基反应形成更稳定的酰胺、酯或亚胺等，再使用合适的方法脱去保护基团来保护氨基。用烷氧羰基类保护基团保护的手性氨基酸在合成过程中不容易发生手性碳的消旋[1]。

合成

图1 L-天冬酰胺一水物的合成路线

通过将100g固体DL-AsnH2O溶解在1.90kg软化水中，在总体积为2.5L的带夹套的圆柱形玻璃容器（进料罐）中制备外消旋进料溶液。在进料容器中心的电机上安装一个装有聚四氟乙烯半月形叶轮的自制搅拌器轴。通过恒温循环水浴将进料浆加热至约31°C，并保持1小时以完全溶解。在整个实验过程中，将溶液保持在该温度。使用热电偶传感器，通过Vernier软件包Logger Lite 1.6.1记录进料溶液的温度然后通过重结晶蒸发其余液体烘干得到标题化合物L-天冬酰胺一水物。合成路线如图1所示[2]。

用途

L-天冬酰胺一水物作为氨基酸衍生物之一，是非常重要的有机合成分子。近年来研究表明，由L-天冬酰胺一水物化得到的化合物具有很高的药用价值，在消炎、降血压、止血等方面都体现出良好的生转物活性。此外，L-天冬酰胺一水物及其衍生物作为重要的有机分子被广泛应用于食品科学、药物化学以及材料科学领域。目前所报道的制备L-天冬酰胺一水物的方法主要有三种，包括直接提取法、化学合成法和生物转化法。

参考文献

[1]林清清,张浩宇,陶选文,邢厚英,杨强.天冬酰胺在药物分子合成中的研究进展[J].化学世界,2022,63(03):129-135.DOI:10.19500/j.cnki.0367-6358.20201112.

[2]Chaaban, Joussef Hussein; et al. Separation of Enantiomers by Continuous Preferential Crystallization: Experimental Realization Using a Coupled Crystallizer Configuration Organic Process Research & Development (2013), 17(8), 1010-1020.