2-氨基-4,6-二氯嘧啶的农药应用

2-氨基-4,6-二氯嘧啶，英文名为2-Amino-4,6-dichloropyrimidine，常温常压下为无色或者浅黄色液体，不溶于水但是可溶于强极性有机溶剂，具有一定的碱性可与常用的酸性物质结合成盐。2-氨基-4,6-二氯嘧啶属于嘧啶类衍生物，常用作有机合成与农药化学合成中间体，多用于除草剂和杀虫剂等农药化学品的生产过程中。

性质

2-氨基-4,6-二氯嘧啶结构中含两个氯原子和一个活性氨基单元，具有多样的化学转化途径，在有机合成化学中有这广泛的应用。其结构中的氯原子可以在亲核试剂的进攻下进行一系列的脱氯官能团化反应。例如，当使用碱性溶液（如氢氧化钠、氢氧化钾等）作为亲核试剂时，氯原子会被取代生成对应的酚官能团。此外，2-氨基-4,6-二氯嘧啶中的氨基单元可以参与取代反应，例如与酰卤反应生成相应的酰胺化合物。

图1 2-氨基-4,6-二氯嘧啶的脱氯胺化反应

在一个干燥的100毫升的反应烧瓶中，将2-氨基-4,6-二氯嘧啶( 5.77 mmol )、新戊胺( 529 mg , 6.063 mmol)和三乙胺( 1.61 m L , 11.54 mmol)溶于干燥的20 mL正丁醇中，然后将所得的反应混合物加热至110 °C，并且保持在该温度下搅拌反应12 h。反应结束后将冷却后的反应液蒸发至干，所得的残余物在二氯甲烷( 30 mL )和饱和碳酸氢钠水溶液(30 mL )之间进行分配。将各层分离并用无水二氯甲烷(3×20 mL)萃取水相。合并所有的有机提取物并用无水 MgSO4 进行干燥。对合并的有机提取物进行过滤除去干燥剂，然后将合并后的有机提取物再真空下进行蒸发。最后通过硅胶柱色谱法对所得的残留物进行分离纯化，即可得到脱氯胺化的目标产物分子。[1]

农药应用

2-氨基-4,6-二氯嘧啶常用作有机合成与农药化学合成中间体，在农药领域中，该物质及其衍生物被广泛应用于除草剂和杀虫剂的生产中，是农药精细化学品生产中的重要原料之一。

磺酰脲类除草剂

2-氨基-4,6-二氯嘧啶可用于生产磺酰脲类除草剂，如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆等。苄嘧磺隆是选择性内吸传导型除草剂。药剂在水中迅速扩散，经杂草根部和叶片吸收后转移到其它部位，阻碍支链氨基酸生物合成。敏感杂草生长机能受阻、幼嫩组织过早发黄，抑制叶部、根部生长，该农药能有效防治稻田1年生及多年生阔叶杂草和莎草，能被杂草根、叶吸收并传到其他部位。吡嘧磺隆是一种超高效 、广谱 、低毒、水稻田用除草剂 ,于20世纪80年代后期由日本日产化学工业株式会社开发成功，该农药分子属高活性内吸选择性磺酰脲类除草剂 , 是侧链氨基酸生物合成抑制剂 ,它通过抑制植株所必需的氨基酸缬氨酸和异白氨酸的生物合成来阻止细胞分裂, 使杂草的芽和根很快停止生长发育, 随后整株枯死。

氯嘧磺隆除草剂

2-氨基-4,6-二氯嘧啶还可用于氯嘧磺隆除草剂，氯嘧磺隆是一种选择性芽前、芽后除草剂，可被植物根、茎、叶吸收，在植物体内进行上下传导，在生长旺盛的分生组织细胞发挥除草作用，主要用于大豆田防除阔叶杂草。综上所述，2-氨基-4,6-二氯嘧啶是一种重要的有机合成和农药化学合成中间体，在农药领域中具有广泛的应用。通过2-氨基-4,6-二氯嘧啶的有机合成和脱氯官能团化反应，可以合成不同的有机化合物，如除草剂和杀虫剂等农药化学品，为农业生产提供了重要的支持。

参考文献

[1] Dang, Qun; Brown,  et al Journal of Medicinal Chemistry (2009), 52(9), 2880-2898.