四氟硼酸二乙酯的化学性质

四氟硼酸二乙酯，英文名为Tetrafluoroboric Acid-Diethyl Ether Complex，常温常压下为无色或者浅黄色液体，具有很高的化学反应活性，可与水剧烈反应。四氟硼酸二乙酯在有机合成化学中是一种常用的路易斯酸催化剂，多用于活化羰基单元，主要用于促进各类缩合反应，在基础化学研究和精细化学品生产中都有着一定的应用。

化学性质

四氟硼酸二乙酯遇水可发生化学反应并且可剧烈放热，因此在使用时应该格外注意避免该物质与水接触。鉴于该物质的高化学反应性，一般需要将其保持在低温环境中（-20度保存）。由于硼原子缺电子特性，四氟硼酸二乙酯常用作有机合成中的路易斯酸催化剂，可以促进多种有机反应，例如烯丙基化反应、烷基化反应、加成反应等。

图1 四氟硼酸二乙酯催化的缩合反应

向3，5 -二氯水杨醛( 1.00 g , 5.24 mmol)中加入四氟硼酸二乙酯( 54 % ; 0.071 m L , 0.52 mmol)，干燥的二氯甲烷( 2 m L )。然后将重氮乙酸乙酯( 8 % ; 10 m L , 8.4 mmol)的二氯甲烷溶液加入入反应混合液中，需要注意的是加料的过程中不允许反应温度达到到38 °C以上。反应结束后，将所得的反应混合物用旋转蒸发仪进行浓缩以除去反应溶剂。然后在搅拌的情况下向所得的反应混合液中加入H2SO4 ( 0.3 ~ 0.5 m L)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应5 ~ 10 min后用二氯甲烷 ( 5 ~ 10 m L)稀释混合液。然后用NaHCO3固体淬灭反应体系中的硫酸。通过硅胶( 1 g )过滤混合物，所得的滤液经旋转蒸发仪浓缩，所得的固体即为目标产物分子。[1]

稳定性

四氟硼酸二乙酯是一种相对不稳定的化合物，容易在空气中水解和分解，其稳定性取决于存储条件和外部环境。该物质在强酸和强碱的存在下会分解，因此应避免与强酸和强碱接触。四氟硼酸二乙酯在光照下容易分解，因此在储存和使用时要避免长时间暴露在阳光或强光下。此外，该化合物的稳定性也受温度的影响，一般在低温环境中（-20度左右）能够保持相对稳定。

参考文献

[1] Dudley, Matthew E.; et al Synthesis (2006), (10), 1711-1714.