4-羧基苯硼酸的应用转化

4-羧基苯硼酸，英文名为4-Carboxyphenylboronic acid，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末。4-羧基苯硼酸是苯硼酸类衍生物，具有显著的酸性，可用作有机合成与医药化学中间体；借助羧基单元和硼原子高化学转化活性，该物质可用于合成药物分子，生物活性分子和聚苯乙烯乳胶。

化学性质

4-羧基苯硼酸具有显著的酸性， 可与常见的碱性物质结合成盐。其结构中的羧基可以很简便地转化为酯基单元，酰胺单元以及酰氯化合物；羧基在强还原剂的作用下也可以很容易地转变为相应的醇类衍生物。4-羧基苯硼酸中的硼酸单元可以在过渡金属催化的作用下和有机卤化物进行交叉偶联反应，得到对位官能团化苯甲酸类衍生物。

应用转化

4-羧基苯硼酸可用于在聚苯乙烯乳胶表面，与稳定剂链发生缩合反应，在有机合成化学中，4-羧基苯硼酸可用于Suzuki偶联反应和酯化反应。此外，该物质也可用于聚乙烯胺衍生化反应。

图1 4-羧基苯硼酸的酯化反应

在一个干燥的500毫升反应烧瓶中，将4-羧基苯硼酸（3.0克，18毫摩尔）悬浮在干燥的正丁醇（20毫升）中，然后向混合物中加入浓盐酸（0.5毫升）。将所得的反应混合物加热至回流，并将其保持在回流状态下搅拌反应5小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后直接在减压下将混合进行浓缩以除去反应溶剂。所得的残余物溶于乙酸乙酯（100毫升），然后用水进行洗涤（3 x 50毫升）。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行除去溶剂。最后，通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Martinez-Bulit, Pablo; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2020), 18(23), 4395-4400.