2,6-二氟苯甲酰胺的农药应用

2,6-二氟苯甲酰胺，英文名为2,6-Difluorobenzamide，常温常压下为白色至灰白色固体，可溶于醇类有机溶剂但是不溶于水。2,6-二氟苯甲酰胺是一种常用的有机农药分子合成中间体，多用于农用杀虫剂的生产过程中，例如它是农药分子氟铃脲、定虫隆、除虫脲等多种杀虫、杀螨剂的合成原料。

性质

2,6-二氟苯甲酰胺是一种苯甲酰胺类衍生物，具有较好的化学稳定性。其结构中的酰胺单元具有一定的亲核性，可与强亲电试剂发生化学反应。

图1 2,6-二氟苯甲酰胺的酰化反应

将2,6-二氟苯甲酰胺（10.0毫摩尔）和特戊酰氯（11.0毫摩尔）在10毫升圆底烧瓶中混合，然后往上述反应混合物中加入30毫升甲苯作为反应溶剂。往反应混合物中加入5.0mol%的二甲基氨基吡啶，然后向混合物中加入盐酸（0.5mmol）。在110℃下搅拌反应混合物8小时，反应结束后将所得的反应混合物冷却到室温。再向该混合物中加入20毫升正己烷，沉淀二甲胺基吡啶盐酸盐。通过过滤回收沉淀的二甲基氨基吡啶盐酸盐并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离提纯，即可得到目标产物分子。[1]

农药应用

2,6-二氟苯甲酰胺是一种常用的有机农药分子合成中间体，可用于多种农药分子的生产。例如2,6-二氟苯甲酰胺是农用杀虫、杀螨剂氟铃脲、定虫隆、除虫脲的合成原料。氟铃脲,苯甲酰脲类昆虫生长调节剂,具有很高的杀虫和杀卵活性,杀虫谱较广。其作用机理是抑制几丁质形成,阻碍害虫正常蜕皮和变态,还能抑制害虫进食速度。定虫隆是一种新型广谱性杀虫剂，以胃毒作用为主，兼有触杀作用，无内吸作用。对害虫药效高，但药效较慢，一般5-7天后发生药效。对有机磷、拟除虫菊脂类、氨基甲酸脂类等农药产生抗性的害虫有良好的防效。

参考文献

[1] Liu, Zhihui; et al Organic Letters (2014), 16(1), 236-239.