2-溴-4-甲基吡啶的性质与应用

2-溴-4-甲基吡啶，英文名为2-Bromo-4-methylpyridine，常温常压下为淡黄色液体，具有显著的碱性。2-溴-4-甲基吡啶属于吡啶类化合物，具有吡啶化合物的通用性质，常用作医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子的合成。例如有相关文献报道该物质可用于蛋白受体拮抗剂的合成。此外，该化合物还可用于吡啶类有机含氮配体的结构修饰与合成。[1]

性质

2-溴-4-甲基吡啶结构中含有一个吡啶单元和溴原子，具有较高的化学反应活性。受吡啶环单元缺电子的性质，其2号位的溴原子可以亲核试剂例如醇类化合物，胺类化合物等的进攻下发生亲核取代反应，得到一系列脱溴官能团化的产物。

图1 2-溴-4-甲基吡啶的芳基化反应

在氩气保护下，于一个干燥的250毫升反应烧瓶中，将催化剂四（三苯基膦）钯( 0.060 mmol)加入到苯基硼酸( 2.6 mmol)、碳酸钠(15 mmol)和2-溴-4-甲基吡啶(2.0 mmol)，最后往反应混合物中加入反应溶剂无水甲苯(7 mL)，无水乙醇(1.5 mL)和去离子水(7 mL)。将所得的反应混合物加热至回流，并在回流状态下搅拌反应18 h。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，再向上述反应液中加入饱和氯化铵水溶液，并乙酸乙酯对其进行萃取3次。合并所有的有机萃取物并用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以蒸干反应溶剂。所得的残余物用正己烷/乙酸乙酯的混合物洗脱剂通过硅胶柱色谱法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[2]

应用

2-溴-4-甲基吡啶可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子的结构修饰和合成。在基础化学研究中，该物质可以用于合成一系列含吡啶单元的有机氮配体，在过渡金属催化的方法学基础研究中有较好的应用。

参考文献

[1] Buttelmann, Bernd; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2003), 13(5), 829-832.

[2] Yu, Xiaoqiang; et alAsian Journal of Organic Chemistry (2018), 7(3), 550-553.