2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯的合成和用途

简介

含磷化合物作为有机化合物中非常重要的一类，被大量的应用于各个领域，受到了广泛关注，含磷化合物的合成及应用已经成为有机化学研究领域的热点课题之一。作为含磷化合物中具有代表性的一类，2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯在药物分子的设计合成中具有重要的应用，例如被用于制备抗疟疾药物（FR900098）、制备抗菌杀虫活性的磷毒素III（Phosphonoxins III）、制备二肽类抗病毒药物、制备抗氧化活性分子等。因此，2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯的合成研究得到了广泛的关注。目前，合成2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯的经典方法是Pudovik反应，虽然该反应已经取得了一定的进展，但该过程应用到过渡金属催化时受到了很大的限制[1]。

合成

图1 2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯的合成路线

端盖具有IPDI过量的PFPE大分子二醇（分子量1000g/mol）以形成NCO封端的预聚物（化学计量比NCO/OH＝2∶1）。在装有氮气入口、机械搅拌器（200 rpm）和冷凝器的玻璃容器中，在60°C下进行反应。在DBTDL（相对于IPDI重量为0.1%w/w）的存在下，将PFPE二醇滴加到异氰酸酯中。通过傅立叶变换红外（FTIR）光谱仪监测反应。向氟化预聚物中加入PETA（PETA/PFPE-IPDI摩尔比为2:1）。通过FTIR光谱监测反应，直到NCO基团完全消耗。通过硅胶柱层析得到2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯。合成路线如图1所示[2]。

用途

各种结构新颖的2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯及其衍生物被不断地开发，不仅充分丰富了含磷化合物种类的多样性，为筛选开发活性更加优异的含磷化合物提供了更丰富的化合物库。由于2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯具有广泛用途，特别是在药物分子研究方面的作用。因此，开发α-羟基膦酸酯的新的催化合成方法具有重要意义[1]。

参考文献

[1]李爱红. 苯基膦酸类金属配合物及复合材料的合成与催化性能研究[D].北京交通大学,2021.DOI:10.26944/d.cnki.gbfju.2021.000188.

[2] De Marco, Carmela; et al. A New Perfluoropolyether-Based Hydrophobic and Chemically Resistant Photoresist Structured by Two-Photon Polymerization. Langmuir (2013), 29(1), 426-431.