2-氨基-5-甲基吡啶的医药用途

发布日期:2023/6/21 9:05:33

2-氨基-5-甲基吡啶，英文名为2-Amino-5-methylpyridine，常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末，不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。2-氨基-5-甲基吡啶属于吡啶类衍生物，具有显著的芳香性和碱性，可与常见的酸性物质结合成盐，多用作有机合成与农药化学中间体，在农药分子的合成中有着广泛的应用。[1]

化学性质

2-氨基-5-甲基吡啶结构中含有一个吡啶单元和活性氨基基团，具有较高的化学反应活性，其结构中的氨基基团可以在碱性条件下和亲电试剂例如磺酰氯类化合物进行缩合反应，生成相应的磺酰胺类化合物。需要注意的是，在进行缩合反应时，通常需要提供适当的碱性条件和反应条件，以促进氨基基团与磺酰氯的反应。

2-氨基-5-甲基吡啶的酰基化反应

图1 2-氨基-5-甲基吡啶的酰基化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将对甲苯磺酰氯( 22.8 g , 120 mmol)加入到2-氨基-5-甲基吡啶( 10.9 g )在无水干燥的吡啶溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应15小时。通过TLC点板监测反应进度，等待反应结束后直接将反应混合物在减压下进行浓缩以蒸干反应溶剂。所得的残余物用甲醇进行洗涤即可得到纯的目标产物分子。[1]

医药用途

2-氨基-5-甲基吡啶可用作农药化学合成中间体，可用于农药分子的合成。例如2-氨基-5-甲基吡啶是农药分子杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的关键合成中间体，吡虫啉是一种硝基亚甲基类内吸杀虫剂，属氯化烟酰类杀虫剂，其具有广谱、高效、低毒、低残留，害虫不易产生抗性，并有触杀、胃毒和内吸等多重作用；啶虫脒主要通过喷雾防治害虫，是一种新型吡啶类杀虫剂，具有胃毒、触杀和较强的渗透作用，且显示速效的杀虫力，残效期长。在有机合成化学中, 2-氨基-5-甲基吡啶可以作为配体参与金属催化剂的合成。通过与金属离子形成配合物，它可以有效调控催化剂的反应性和选择性，从而在各种有机合成反应中发挥重要作用。此外，由于其氨基基团的存在，该物质可以作为合成配体的原料。通过在氨基基团上引入不同的官能团，可以合成具有不同性质和结构的配体，用于催化剂合成和配位化学，在基础化学研究中有着较广泛的应用。