2-氨基-5-溴吡啶的性质与应用

2-氨基-5-溴吡啶，英文名为2-amino-5-bromopyridine，常温常压下为白色结晶固体粉末。2-氨基-5-溴吡啶属于吡啶类衍生物，具有显著的碱性和吡啶通用的化学性质，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于基础化学研究和药物分子的制备过程中。有相关文献报道该物质可用于合成生物活性分子蛋白激酶调节剂，其可用于癌症的治疗。[1]

性质

2-氨基-5-溴吡啶结构中含有一个高化学反应活性的溴原子和氨基单元，可参与多种有机转化反应，在有机合成化学中有着广泛的应用。例如2-氨基-5-溴吡啶结构中的溴原子可参与常见的各种偶联反应，其可以作为亲电试剂参与钯催化的偶联反应，例如钯催化的Suzuki偶联反应、钯催化的Sonogashira偶联反应等。在这些反应中，溴原子与相应的亲电试剂（如有机硼化合物、炔烃等）发生反应，生成偶联产物。

图1 2-氨基-5-溴吡啶的酰化反应

在一个干燥的100毫升反应烧瓶中，将干燥的三乙胺(1.21 mL, 8.61 mmol)和特戊酰氯(1.06 m L, 8.61 mmol)缓慢地加入到2-吡啶羧酸( 1.06 g )在干燥二氯甲烷(25 mL) 2-氨基-5-溴吡啶溶液中。然后将所得的反应混合物置于- 15度下持续搅拌反应45分钟。然后在室温下向所得的反应混合物中加入2-氨基-5-溴吡啶( 2.60 mmol )和4-二甲氨基吡啶( 0.32 g , 2.62 mmol)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应4.5 h后，将反应混合物用20 mL二氯甲烷进行萃取。合并所有的有机层并依次用水和盐水洗涤有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[2]

应用

2-氨基-5-溴吡啶是一种常用的有机合成和医药化学中间体，广泛应用于基础化学研究和药物分子的制备过程中。作为中间体，2-氨基-5-溴吡啶的化学反应活性使其能够参与多种有机合成反应，如偶联反应、取代反应、消除反应等。这使得它在有机合成中具有重要的应用。在医药化学领域，2-氨基-5-溴吡啶可用于合成药物分子的关键部分。它可以作为反应底物或中间体参与多步合成过程，构建具有特定生物活性的化合物骨架。

参考文献

[1] Xi, Ning, united states patent, patent number: US20140134133.

[2] Li, Xue-Meng; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2019), 171, 235-254.