2-碘苯甲酸甲酯参与的偶联反应

2-碘苯甲酸甲酯，英文名为Methyl 2-iodobenzoate，常温常压下为白色固体粉末，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。2-碘苯甲酸甲酯属于芳基碘衍生物，具有很高的化学反应活性，可参与常见的偶联反应，例如其可与有机硼酸类化合物进行Suzuki偶联反应，也可与烯烃类化合物进行Heck偶联反应，在基础化学研究和医药化学生产中有着广泛的应用。

化学性质

2-碘苯甲酸甲酯中含有极性的碘原子和酯基团，具有一定的极性，这种极性使得2-碘苯甲酸甲酯在极性溶剂中具有较好的溶解性，例如在极性有机溶剂中溶解度较高，而在非极性溶剂中溶解度较低。该化合物酯基基团中的氧原子可以形成氢键，从而使分子之间形成氢键作用。这种氢键作用可以影响2-碘苯甲酸甲酯的物理化学性质，例如熔点和沸点等。

偶联反应

2-碘苯甲酸甲酯结构中含有一个碘原子和一个酯基基团，可以进行多种化学反应。2-碘苯甲酸甲酯可以与其他酯类发生酯交换反应，在反应中交换酯基团；其结构中的碘原子具有很高的化学反应活性，可以参与许多常见的偶联反应，包括Suzuki偶联、Heck偶联、Stille偶联等等。

图1 2-碘苯甲酸甲酯参与的Sonogashira偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中，于0℃下向2-碘苯甲酸甲酯（20mmol）、钯催化剂PdCl₂(PPh₃)₂（1.0mmol）、碘化亚铜（2.0 mmol）在无水三乙胺（20mL）的混合物中缓慢地滴加三甲基硅乙炔（22 mmol）。然后在室温下搅拌该反应混合物若干个小时，当起始物质消失时（TLC监测），将混合物通过硅藻土垫过滤以除去反应体系中不溶性物质。然后在真空中浓缩滤液以除去反应溶剂，所得的残余物用正己烷作为洗脱剂，在硅胶上进行硅胶柱色谱法纯化残留物。[1]

参考文献

[1] Tobisu, Mamoru; et al Journal of Organic Chemistry (2009), 74(15), 5471-5475.