奥苷菊环的用途

简述

奥苷菊环是萘的结构异构体，作为一种双环非苄基芳烃，类似于药物中常见的其他几种双环芳烃，由于其富电子的五元环和缺电子的七元环而具有偶极矩，可作为药物化学中的构建支架。中文别名甘菊蓝、环戊环庚烯、双环[5.3.0]十五烯、茂并芳庚，英文名称Azulene，分子式C₁₀H₈，相对分子质量128 .2,密度（g/mL,25/4℃）1.04，熔点（ºC）100，沸点（ºC）125（1333pa），CAS号275-51-4。该化合物表现为蓝色小叶片或单斜片状结晶,有萘的气味。能溶于一般有机溶剂，不溶于水。因为它易燃且与强氧化剂不相容，需储存在密闭，阴凉，干燥处，避光保存。该物质对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。

稳定性

1. 具有刺激性。使用时避免吸入本品的粉尘，避免与眼睛及皮肤接触。

2. 存在于烟气中。

用途

奥苷菊环是从洋甘菊精油中分离出来的，在药物化学中是一种支架的异构体，具有高抗HIV 活性[1],主要用于含量测定、鉴别、药理实验、活性筛选等。下面是其中几个相关应用的详细介绍：

1.消化性溃疡的治疗,一是抑制攻击因子,即减少胃酸分泌和胃蛋白酶的活化,另一是增强防御因子,即提高组织的抵抗力和促进组织的修复功能。实验表明,L-谷氨酰胺有抗溃疡形成作用;奥苷菊环(Azulene)则有抗炎和促进肉芽形成作用。将二者制成谷氨酰胺甘菊蓝,可以进行有效进行消化性溃疡的治疗。

2.因其独特的分子结构，可以进行相关聚合反应的研究，在五元和七元环的不同位置形成含氮杂环烯衍生物。

3.奥苷菊环是萘的烃异构体，以其不寻常的颜色和荧光特性而闻名。利用其独特的光学、发光和刺激响应特性组合，使得其基序成为引入光开关的官能团。该化合物的应用为分子光致变色化合物领域的发展开辟了广阔前景。

参考文献

[1]Julia Peet, Anastasia Selyutina, Aleksei Bredihhin,Antiretroviral (HIV-1) activity of azulene derivatives.Bioorganic & Medicinal Chemistry,Volume 24, Issue 8,2016,Pages 1653-1657.

[2]张季平. 谷氨酰胺甘菊蓝的抗溃疡病效果[J]. 国外医学参考资料(内科学分册), 1977.

[3]Hui Ning, Zeng, Zhuang, Mao Png, Dr. Jianwei Xu.Azulene in Polymers and Their Properties.Chem Asian J.2020,15, 1904–1915.

[4]Murfin, L.C.;  Lewis, S.E. Azulene-A Bright Core for Sensing and Imaging. Molecules 2021, 26, 353.

[5]Andrey G. Lvov * a,b and Aleksei Bredihhin.Azulene as an ingredient for visible-light- and stimuli-responsive photoswitches.Org. Biomol. Chem., 2021, 19, 4460-4468.