4-甲基噻唑的性质与应用
发布日期:2023/6/9 8:49:20
4-甲基噻唑,英文名为4-Methylthiazole,常温常压下为透明无色至浅黄色液体,不溶于水。4-甲基噻唑是一种噻唑类衍生物,其结构中含有一个硫和一个氮杂的五元环,可用作有机合成试剂参与钯催化的多种偶联反应,主要用于合成药物、染料、橡胶促进剂、胶片成色、杀菌剂和染料等。此外,4-甲基噻唑具有一定的坚果香气,是一种食品用香料。
性质
图1 4-甲基噻唑参与的偶联反应
将3-溴吡啶(1.0mmol)、4-甲基噻唑(2.0mmol)、钯催化剂物种(0.01-0.5mol%)、碱(2mmol)、酸添加剂(0.3mmol)和3mL N,N-二乙基乙酰胺溶剂加入到一个干燥的反应器中。然后将所得的反应混合物在130℃下继续搅拌反应4小时。反应结束后,将所得反应混合物冷却至室温,然后向上述反应器中加入25mL水和20mL二氯甲烷,再搅拌该混合物数分钟。用二氯甲烷(3×5毫升)萃取该混合物三次。合并所有的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥。过滤有机层除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行蒸发浓缩。以石油醚-二氯甲烷(15/1)为洗脱剂,通过硅胶柱色谱法对所得的残余物进行分离纯化,即可得到偶联产物。[1]
应用
医药用途
4-甲基噻唑可用作有机合成试剂,主要用于合成药物、染料、橡胶促进剂、胶片成色、杀菌剂和染料等。有相关研究证明噻唑类化合物已被证实具有较优的药理和生物活性,在抗肿瘤、杀菌以及抗病毒等领域得到了广泛的应用。
食用香料
4-甲基噻唑具有一定的坚果香气,是一种食品用香料,为食品增添特殊的香气和口感。需要注意的是,虽然4-甲基噻唑是一种安全的食品添加剂,但是在高浓度下可能会对人体产生一定的刺激作用。因此,在使用过程中需要控制其使用浓度和使用量,以确保产品的安全性。
参考文献
[1] Ma, Bei-Bei; et al Journal of Organometallic Chemistry (2019), 897, 13-22.
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