二苯基二硒醚的应用

二苯基二硒醚，英文名为Diphenyl diselenide，常温常压下为黄色固体，可溶于非质子性的有机溶剂，但是与水和其他的质子性溶剂可发生化学反应。二苯基二硒醚在有机合成中是一种常用的化学试剂，其可用于制备多种有机化合物，例如有文献报道，该物质可用于合成烯丙基醇、烯丙基醚、乙酸酯和α，β-不饱和羰基化合物。

性质

二苯基二硒醚在明火下可燃，因此在使用时应注意防止其接触明火或高温物体。此外，二苯基二硒醚在高热环境下容易分解，产生有毒的硒化物，可能对操作人员造成伤害。因此，在处理和储存二苯基二硒醚时，应注意防止其受到高温、火源等影响，以确保操作人员的安全。

应用

图1 二苯基二硒醚的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将二苯基二硒醚（32mmol）悬浮在无水乙醇（70mL）中，然后将该混合物冷却至0℃，小心地往反应混合物中加入NaBH4（3.64克，96毫摩尔，3当量），得到经过脱色处理的硒酸盐。然后在0℃下将反应混合物搅拌10分钟，小心地往上述反应溶液中滴加氯乙酸乙酯（8.4毫升，80.1毫摩尔）在无水乙醇（30毫升）中的溶液。让反应混合物在室温下搅拌一小时，然后往反应混合物中加入饱和NH4Cl水溶液以淬灭混合物。往上述反应混合物中加入乙醚后，分离两相并且用乙萃取水相两次。合并所有的有机层并用无水MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下除去溶剂，所得的油状液体即为目标产物分子。[1]

危害性

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，二苯基二硒醚和它的衍生物在3类致癌物清单中。

参考文献

[1] Toelle, Nina; et al Angewandte Chemie, International Edition (2014), 53(15), 3859-3862