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1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯的医药应用

发布日期:2023/6/1 9:34:41

1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯,英文名为Methyl 1,2,4-triazole-3-carboxylate,常温常压下为无色或者浅黄色液体。1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯具有较高的化学反应活性,常用作有机合成与医药化学中间体,主要用于药物分子三氮唑核苷和利巴韦林的生产过程中。

结构性质

1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯结构中含有一个三氮唑和酯基单元,具有较高的化学反应活性,可参与多种有机转化反应。例如其可与胺类化合物进行氨酯交换反应,生成相应的酰胺类化合物。

1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯参与的氨酯交换反应

图1 1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯参与的氨酯交换反应

在新蒸馏的甲苯(60毫升)中加入1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯(0.500克,3.93毫摩尔,1.0当量)和有机胺化合物(5.90毫摩尔,1.5当量),然后将所得的反应悬浮液冷却至0℃,再用注射器将2M的三甲基铝在甲苯中的溶液(4.0mL,7.9mmol,2.0当量)加入到上述反应混合物中。将得到的悬浮液恢复到室温,此时可以观察到反应体系缓慢地变得均匀。将所得的反应溶液加热至回流,并保持在回流状态下搅拌反应9小时。在TLC显示原料完全反应后,将所得的反应溶液冷却至0℃,并用1N盐酸淬灭反应混合物。用乙酸乙酯萃取反应混合物两次(250mL x5),将合并的有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯在制药工业中常用作医药化学中间体,例如它是药物分子利巴韦林的关键合成中间体,利巴韦林主要用于治疗拉沙热或流行性出血热,也用于慢性丙型肝炎的治疗。此外,利巴韦林也可防治病毒性上呼吸道感染。作为一种医药中间体,1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯也是药物三氮唑核苷的合成原料之一。

参考文献

[1] Gibbons, Garrett S.; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2020), 189, 112023.

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