S-羧乙基异硫脲氯化物的合成和应用

简介

S-羧乙基异硫脲氯化物和尿素的结构类似但是由于电负性差异，其性质很不相同。S-羧乙基异硫脲氯化物在有机合成中应用很多是精细化工领域一种相当重要的基础化工原料。在日常生活和工业生产中也有较为广泛的应用。更为重要的是，S-羧乙基异硫脲氯化物衍生物及其金属络合还具有抗癌、止痛、杀菌、消炎等作用，被开发成医药和农药品种[1]。

合成

图1 S-羧乙基异硫脲氯化物的合成路线

将氯乙酸（10.0克，106毫摩尔）和硫脲（8.06克，106毫摩尔）在丙酮（25毫升）中的混合物在室温下搅拌过夜。过滤粘稠的白色混合物。用丙酮洗涤收集的固体。真空干燥收集的固体S-羧乙基异硫脲氯化物。合成路线如图1所示[2]。

应用

S-羧乙基异硫脲氯化物还用作各种手性催化剂还可通过其络合作用富集和分离提纯金属元素。由于其在精细化工领域的广泛应用，关于新的异硫脲氯化物衍生物的设计合成一直也是研究的热点领域。而且设计合成新型S-羧乙基异硫脲氯化物衍生物，考察其在医药和农药中的药物活性寻找医药、农药的先导结构对于药物创制具有重要意义。比如多巴胺受体激动剂中含有S-羧乙基异硫脲氯化物衍生物是抗帕金森病的药物的主要来源。

同时合成的异硫脲类似物还可以用于其他很多种类的反应。通过S-羧乙基异硫脲氯化物为中间体合成的尿素类化合物，在生物学上对神经乙酞胆碱受体，氧化氮合成酶等具有一定抑制作用。因此，S-羧乙基异硫脲氯化物在药物合成和工业生产等方面也一直备受关注。具有发光性能的S-羧乙基异硫脲氯化物衍生物也在工业应用方面逐渐得到重视，同时可以作为非线性光学材料和磁盘驱动的光学储存[1]。

参考文献

[1]施倩. 含氟芳香（异）硫脲的合成与潜在生物活性研究[D].华东理工大学,2011.

[2]Larsen, Scott D.; et al. Synthesis and biological activity of analogs of the antidiabetic/antiobesity agent 3-guanidinopropionic acid: discovery of a novel aminoguanidinoacetic acid antidiabetic agent. Journal of Medicinal Chemistry (2001), 44(8), 1217-1230.