2-氨基苯甲酰胺简介

背景及概述

2-氨基苯甲酰胺是一种有机化合物，外文名：2-Aminobenzamide，又称邻氨基苯甲酰胺，化学式：C7H8N2O，分子量：136.1512，为淡棕色至灰色-棕色晶体粉末或片。含游离还原端的荧光标记聚糖。用于非选择性高效荧光标记聚糖。荧光标记灵敏度略低于邻氨基苯甲酸。

应用

邻氨基苯甲酰胺类化合物是一类重要的有机化学品，在医药、农药、有机合成等领域有着重要的应用。例如，邻氨基苯甲酰胺类化合物在医药领域广泛用作抗癌药、消炎镇痛药、舒缓神经药、降血脂药等;在农药领域广泛用作杀虫剂、杀菌剂等;在有机合成中可用于合成喹唑啉酮、邻氨基苯甲酸酯、邻氨基苯甲腈、苯并三嗪酮等一些具有重要应用价值的精细化学品。由于邻氨基苯甲酰胺类化合物用途广泛，所以其合成方法一直倍受关注。

制备

根据国内外的发展动态，本文简述2-氨基苯甲酰胺合成方法[1]。

以邻氨基苯甲酸为底物，经卤化剂 (例如氯甲酸乙酯、氯化亚砜、草酰氯、三氯化磷等)和羧基反应，生成酰卤，然后再与有机胺经亲核取代反应生成目标产物;或在缩合试剂(例如碳二亚胺型、磷正离子型、脲正离子型等)的作用下，邻氨基苯甲酸与有机胺直接缩合生成目标产物2-氨基苯甲酰胺。

以 N-烃基取代苯胺为起始原料合成邻氨基苯甲酰胺类化合物的新方法。以结构简单、来源方便的 N-烃基取代苯胺为起始原料，醋酸钯作催化剂，CO 作羰基化试剂，醋酸铜和氧气作氧化剂，在胺类化合物存在下经钯催化的 N-取代苯胺邻位 C—H 键选择性活化氨羰化多组分反应直接制得2-氨基苯甲酰胺，反应在常压、70 ℃条件下就能顺利进行，反应条件温和;合成路线简短，操作方便。

图1 2-氨基苯甲酰胺合成反应式

参考文献

[1] Gurulingappa H，Amador M L，Zhao M，Ｒudek M A，Hidalgo M，Khan S Ｒ． Bioorg． Med． Chem． ，2004，14(9): 2213．