独行菜种子中的苯乙酰胺

介绍

2-苯乙酰胺也被称为苯乙酰胺，是一种有机化合物[1]，呈现白色晶体粉末，在水中不溶，在乙醇、乙醚和甲苯中可溶。2-苯乙酰胺在医药、农药、染料和香料等领域有一定的应用。在医药领域中，它是合成多种药物的中间体，如消炎的青霉素和镇静剂苯巴比妥；在农药领域中，它可以作为杀虫剂的前体，而在香料和染料领域中，它可以用来制备香料和染料。需要注意的是，其可对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激和危害作用。在使用和储存时需要遵循相关的安全操作和规定。2015版《中国药典》收录的"葶苈子"有南、北之分,其中播娘蒿的干燥成熟种子习称"南葶苈子"，而独行菜的干燥成熟种子习称"北葶苈子"。虽然南、北葶苈子都做正品葶苈子用,但其植物来源、外观性状和药理活性均有所差异。可以从北葶苈子提取出天然的苯乙酰胺。

图一 苯乙酰胺的外表

应用

2-苯乙酰胺有很广泛的应用[2-4]，下面是一些常见的应用领域：

1.医药领域：可以制备许多抗生素和镇痛药物的重要中间体，如对乙酰氨基酚、阿司匹林等。

2.农业领域：用于生产许多杀虫剂的重要中间体，如卡巴胺等。

3.染料领域：与一些具有颜色的单体反应，生产某些蓝色和紫色染料的重要原料。

4.香料领域：用于合成某些香料和香精的重要原料。

此外，2-苯乙酰胺还可以用于合成有机金属、有机过氧化物、有机过氧化酯等化合物，以及用于聚合物的交联剂、涂料的成膜剂、塑料的增塑剂等。

毒性

2-苯乙酰胺是一种低毒性的化合物，但是长期大量接触可能会对健康造成危害。根据美国环境保护局的评估，其被归类为可能是人类致癌物质。此外，还有可能对人体的神经系统和生殖系统产生影响。因此，在接触2-苯乙酰胺时，需要采取必要的防护措施，如戴手套、呼吸面罩等，并且避免长期大量接触。如果不慎误食或吸入，应及时就医。

合成

2-苯乙酰胺可以通过苯乙酸经过酰化、还原等步骤合成得到。

其具体合成方法如下：

1.先将苯乙酸和氯化亚砜混合，30-40℃，保温25h，反应生成苯乙酰氯；

PhCOOH + SOCl2 → PhCOCl + HCl + SO2

2.再将生成的苯乙酰氯，在氨水的催化下与氨反应，生成2-苯乙酰胺；

PhCOCl + NH3 → PhCONH2 + HCl

反应过程中，苯乙酰氯和氨的摩尔比应该为1:1.5，反应温度在0-5℃之间。

图二 苯乙酰胺的合成化学式

需要注意的是，在合成过程中，要注意安全，加入化学试剂时应该缓慢加入，反应结束后还要仔细洗涤反应产品，以免产生副反应或危险。

此外，可以从植物中提取苯乙酰胺，例如有研究者将北葶苈子分离纯化，得到苯乙酰胺[5-7]。

储存

对于2-苯乙酰胺，应当在避光、干燥、通风良好、温度低于25℃的地方储存。 避免阳光直射，避免与空气、水、氧化剂、强酸避免长时间接触。在储藏过程中，还需要注意防止火源和静电的产生，以防止引起火灾和爆炸。此外，2-苯乙酰胺应当存放在远离食品、种子、兽药等易受污染的场所，以免引起食品中毒或者其他危害。建议在储存前，先进行包装、密封，以保证其纯度和安全性。

参考文献

[1]杨联雄. 由苯乙酰胺合成苯乙酸[J]. 辽宁化工, 1994(3):2.

[2]李祖任, 柏连阳, 罗丁峰,等. 一种苯乙酰胺类化合物及其制备方法与应用:, CN202210587009.1[P]. 2022.

[3]刘刚. 微杆菌和苯乙酰胺在大豆胞囊线虫的生物防治方面具有应用潜力[J]. 农药市场信息, 2021, 000(002):P.50-50.

[4]郑晓珂, 袁培培, 李孟,等. 苯乙酰胺在制备治疗降压类药物中的应用:, CN109223743A[P]. 2019.

[5]傅阳,袁培培,李孟等. 北葶苈子中苯乙酰胺利水作用机制研究[C]//中国化学会.中国化学会第十二届全国天然有机化学学术会议论文摘要集.中国化学会第十二届全国天然有机化学学术会议论文摘要集,2018:571.

[6]张奇,李孟,袁培培等. 北葶苈子中苯乙酰胺通过抑制心脏局部RAS、调控MAPK信号通路改善SHR心肌损伤[C]//中国化学会.中国化学会第十二届全国天然有机化学学术会议论文摘要集.中国化学会第十二届全国天然有机化学学术会议论文摘要集,2018:572.

[7]李孟,郑晓珂,张志广,张靖柯,赵璇,杨雁芸,王小兰,匡海学,冯卫生.从北葶苈子中分离到的一个新苯乙酰胺类化合物[J].药学学报,2016,51(12):1881-1884.