3-甲氧基-3-甲基丁醇参与的酯交换反应

3-甲氧基-3-甲基丁醇，英文名为3-Methyl-3-methoxybutanol，常温常压下为无色透明液体，具有较好的溶解其他有机化合物的能力。3-甲氧基-3-甲基丁醇在有机合成中是一种可与其异构体乙二醇单丁醚相媲美的有机反应溶剂。与乙二醇单丁醚比较而言，其气味和毒性更小，并且可完全与水混溶。该物质除了可用作有机合成溶剂，还可用作有机合成中间体。

性质

3-甲氧基-3-甲基丁醇结构中含有一个活性羟基，可与水以及极性有机溶剂产生氢键，氢键是一种分子间的弱相互作用力，它通常是通过氢原子与电负性原子之间的相互作用来实现的。在3-甲氧基-3-甲基丁醇分子中，羟基中的氢原子可以与周围的氧、氮原子形成氢键，从而增加了3-甲氧基-3-甲基丁醇溶解其他有机化合物的能力。

酯交换反应

3-甲氧基-3-甲基丁醇可以作为有机合成中间体，其结构中的羟基具有一定的亲核性。羟基是一种含氧官能团，具有一对孤对电子和一个部分带负电荷的氧原子，因此可以作为亲核试剂参与许多有机反应，最为常见的反应为酯交换反应。

图1 3-甲氧基-3-甲基丁醇的酯交换反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将偶氮二甲酸二异丙酯（0.186毫升，0.94毫摩尔）、三苯基膦（0.248克，0.94毫摩尔）和3-甲氧基-3-甲基丁醇（0.061毫升，0.76毫摩尔）加入4-（苄氧基）-3-羟基苯甲酸甲酯（0.145克，0.56毫摩尔）在干燥的四氢呋喃（8毫升）中的溶液里。将所得的反应混合物在室温下搅拌过夜，反应结束后直接将反应混合物在减压下进行浓缩处理，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化（使用庚烷/乙酸乙酯（10：1）作为洗脱剂），即可得到酯交换的目标产物分子，其产率98%。[1]

参考文献

[1] Bylund, Johan; et al Sweden Patent, Patent Number: WO2010132016.