3-硝基苯甲酰乙酸乙酯的应用

发布日期:2020/1/7 7:28:10

应用及性质^[1]

3-硝基苯甲酰乙酸乙酯可用作有机合成和医药研发的中间体，适用于实验室有机合成和化工医药合成过程中。3-硝基苯甲酰乙酸乙酯主要可作为有机酸衍生物，熔点为75℃，可以参与很多有机反应的合成中。

2014年刘建群首次建立了基于迈克尔反应供体分子3-硝基苯甲酰乙酸乙酯的HPLC-DAD法快速发现冬凌草中对映贝壳杉烯迈克尔反应受体分子方法。利用3-硝基苯甲酰乙酸乙酯与冬凌草提取液中抗肿瘤对映贝壳杉烯二萜进行柱前衍生迈克尔加成反应。将反应液与冬凌草原提取液在相同的条件下进行HPLC对比分析。根据发生迈克尔加成反应的对映贝壳杉烯色谱峰面积将相应减小，并产生迈克尔加成产物新色谱峰，综合保留时间、色谱峰形和DAD紫外光谱图确定原提取液和反应液HPLC图谱中的对映贝壳杉烯迈克尔反应受体分子。本研究为迈克尔反应受体分子活性成分的发现提供了新的方法。

3-硝基苯甲酰乙酸乙酯

具体方法如下：

在没有碱性催化剂的条件下，迈克尔加成反应速度非常缓慢，因此作者采用乙酸中和消除碱性催化剂乙醇钠来终止反应，然后采用HPLC法监测反应物和产物的浓度变化，推断冬凌草甲素与3-硝基苯甲酰乙酸乙酯迈克尔加成反应的发生。

反应物溶液的配制:精确称取冬凌草甲素13.1mg、对硝基苯甲酰乙酸乙酯10.2mg、EtONa2.4mg，分别置于25mL容量瓶内，无水乙醇稀释至刻度，得各反应物的储备溶液。

迈克尔加成反应样品的制备:取上述EtONa溶液1mL，加入10μL的冰醋酸完全中和催化剂，然后再分别加入冬凌草甲素1mL、3-硝基苯甲酰乙酸乙酯溶液1mL，摇匀，过0.45μm有机微孔滤膜，作为反应0min样品，立即进行HPLC测定。另取对-硝基苯甲酰乙酸乙酯溶液1mL，EtONa溶液1mL混匀，放置5min;然后加入冬凌草甲素1mL，摇匀，25℃放置进行反应60min后加入10μL的冰醋酸终止反应，并过0.45μm有机微孔滤膜得到反应60min样品，立即同条件进行HPLC测定。