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1-丁基-3-甲基咪唑溴盐

发布日期:2023/5/29 8:57:20

1-丁基-3-甲基咪唑溴盐是一种杂环衍生物,别名 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐;溴化1-丁基-3-甲基咪唑,其可用作离子液体。

应用

咪唑类离子液体在天然产物黄酮提取中的应用较多,其中1-丁基-3-甲基咪唑溴盐([Bmim]Br)因合成简单、成本低且符合提取黄酮类化合物的条件,因此应用最广泛。[Bmim]Br的结构见图1。

1-丁基-3-甲基咪唑溴盐的结构式

冯纪南等以1.0 mol/L [Bmim]Br水溶液为提取剂,在微波功率500 W、提取温度70 ℃、pH 8.0、提取时间为5 min条件下,对臭牡丹中黄酮类化合物进行提取,结果表明 [Bmim]Br的提取率为4.318%,70%乙醇溶液的提取率为3.353%,与传统乙醇提取法相比,提取率明显提高。

杜芳艳等采用0.6 mol/L [Bmim]Br水溶液为提取剂,在70 ℃、微波提取15 min条件下,从海红果渣中提取总黄酮,提取率为0.259%,表明离子液体微波辅助法具有提取时间短、离子液体可回收利用、降低实验成本、不会造成环境污染等优点。

李倩采用1.0 mol/L [Bmim]Br水溶液为提取剂,微波辅助提取8 min,从葛根中得到总黄酮的提取率为8.05%,与传统的乙醇提取方法相比,提取率提高13.5%。

陈君等采用1.0 mol/L [Bmim]Br水溶液,固液比1∶100超声辅助提取桑叶中的桑色素(0.29 mg/g)、槲皮素(0.53 mg/g)和山柰酚(0.16 mg/g),提取效果良好;同时还发现当 [Bmim]Br水溶液浓度为1.50 mol/L,固液比为1∶50时,从白花杜鹃叶中提取芦丁、槲皮素和山柰酚的效果,其质量分数分别为1.26、0.13、0.033 mg/g。表明与传统的有机溶剂甲醇、乙醇等相比,[Bmim]Br溶液为提取溶剂时,桑色素、槲皮素和山柰酚的提取率明显升高,该法绿色环保、操作简单、定量准确可靠,为桑叶、白花杜鹃叶黄酮的提取提供了有效的方法。

采用不同种类的咪唑离子液体作为萃取剂,分别从三白草、槐米、柽柳中提取得到芦丁,发现对芦丁提取效果的离子液体是 [Bmim]Br,不同咪唑类离子液体对芦丁的提取效果见表1。

不同咪唑类离子液体对芦丁提取的影响

通过实验结果发现,[Bmim]Br对芦丁的萃取率分别高于 [Bmim]BF4、[Hmim]Br、[Hmim]BF4萃取率的4.2%、14.6%、14.6%,通过比对 [Bmim]BF4和 [Bmim]Br发现离子液体阴离子种类影响芦丁的提取率,其影响的大小关系为Br−>BF4−。说明对芦丁提取的效果与离子液体溶液所具有的强提取能力及自身的性质有关:离子液体是强溶解剂,芦丁含有多个羟基和芳香环,它们之间存在多种分子作用力(氢键作用、碱性作用、极性作用等),提高了芦丁在离子液体溶液中溶解度,进而提高了芦丁的提取率;离子液体是由有机阳离子和有机或无机阴离子组成的有机盐,能有效提高溶液对微波的吸收和转化,因此提高了芦丁的提取率。

Du等选择了11种离子液体([Bmim]Cl、[Bmim]Br、[Bmim]BF4、[Emim]BF4、[Bmim]DCA、[Bmim]H2SO4、[Bmim]H2PO4、[N1,1,1,1]Cl、[BPy]Cl、[Emim]Br、[Hmim]Br)作为萃取剂,从番石榴叶和菝葜块茎中提取槲皮素,结果表明从番石榴叶和菝葜块茎中得到槲皮素萃取率最高的离子液体是[Bmim]H2PO4和[Bmim]Br。

Xu等采用 [Bmim]Br、[Bmim]Cl、[Bmim]PF6、[Bmim]BF4、[Bmim]H2PO4、[Bmim]2SO4、[Bmim]HSO4、[Hmim]Br、[Emim]Br、[HOOCCH2mim]Cl 10种离子液体从龙须藤中提取槲皮素、杨梅酮和莰非醇,结果发现[Bmim]Br对黄酮化合物的提取效果,对槲皮素、杨梅酮和莰非醇的收率分别为38.1、135.2、47.4 μg/g。

郭燕燕等采用3种离子液体 [Bmim]PF6、[Bmim]Cl、[Bmim]BF4分别对鹿藿中的异黄酮化合物进行提取,实验结果显示,木豆酮不溶于疏水性离子液体 [Bmim]PF6,而溶于亲水性离子液体[Bmim]Cl和 [Bmim]BF4。又对2种亲水性离子液体选择性进行分析,发现 [Bmim]Cl比 [Bmim]BF4亲水性更强,在非水相中分配比过小,容易造成液-液提取分离困难,所以选择[Bmim]BF4进行液-液分离。

来源

田  刚,潘文慧,贺国旭,师晓强,彭效明,冯  靖,居瑞军. 咪唑类离子液体在天然产物黄酮类成分提取中的应用 [J]. 中草药, 2019, 50(7):1713-1718.

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