二氟乙酸的酸质与用途

二氟乙酸，英文名为Difluoroacetic acid，正常情况下为无色至淡黄色透明液体，具有一定的腐蚀性。二氟乙酸是一种乙酸类化合物，具有显著的酸性，可用作有机合成中间体和有机化学反应中的酸性催化剂和反应溶剂，在基础有机化学中有一定的应用。此外，该化合物还可以用于制备含氟有机分子，如含氟药物、含氟聚合物等。

化学性质

二氟乙酸具有强的酸性，因为其羧基中的氧原子可以通过失去一个质子而形成相应的负离子。而由于氟原子的吸电子性质，它会拉近羧基中的电子密度，增强羧基上氧原子的负电性，从而促使质子的脱离。

用途

二氟乙酸可以作为一种重要的酸催化剂，可以促进酯化反应、缩合反应、加成反应等，从而用于合成各种有机分子。二氟乙酸还可以用于制备含氟有机分子，如含氟药物、含氟聚合物等。在这些应用中，二氟乙酸通常被用作氟源和催化剂，可用于引入氟原子和促进反应。[1]

图1 二氟乙酸和有机胺的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将(3S)-3-氨基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯（2.24克，12毫摩尔）、二氟乙酸（0.836毫升，13.2毫摩尔）和三乙胺（4.2毫升，30毫摩尔）溶解在干燥的二氯甲烷（80毫升）中。然后往所得的反应混合液中缓慢地加入8.6毫升2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧化二磷在乙酸乙酯的溶液，将所得的反应混合物在室温下搅拌反应20小时。反应结束后，将所得的反应溶液用二氯甲烷（150毫升）进行稀释，然后用2M氢氧化钠进行洗涤。分离出有机层并将其在无水硫酸镁上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标化合物，其为黄色油状物（3.6g，13.6mmol）。[2]

参考文献

[1] Fish, Paul Vincent; et al, United Kingdom Patent, Patent Number: WO2006064332.

[2] Sakamoto, Ryu;  Organic Letters (2017), 19(19), 5126-5129.