2-溴代异丁酰溴

理化性质

2-溴异丁酰溴是一种有机化合物，分子式是C₄H₆Br₂O，分子量为229.91，分子中含有酰基以及两个溴，室温下是微黄透明发烟液体。化学性质比较活泼，可以与亲核试剂发生亲核取代反应，在有机合成中应用较多。该化合物的沸点为162-164℃，相对密度大于水，为1.860，折光率1.5080。溶于卤代烃，甲苯和正烷烃，遇水、醇分解，有一定腐蚀性。同时，它对湿度敏感，对光线敏感，正确的储存方式是充氩保存。

应用

2-溴代异丁酰溴是一种有机合成中常用的试剂，通常简称为BIBB。它的应用非常广泛，主要包括以下几个方面：

氧化剂：用作有效的氧化剂，在有机合成中广泛应用。它可以将烷基和芳基化合物氧化成相应的羧酸或醛。

对称化合物的制备：由于该化合物对于对称化合物具有高选择性，因此它常被用于对称化合物的制备。例如，它可以将非对称的二元醇氧化成相应的酮，从而得到对称化合物。

其他应用：除了以上两个应用外，2-溴代异丁酰溴在高分子聚合领域常用于大分子引发剂的合成[1-4]。其中一个溴原子用于取代接枝反应，另一个溴原子可以作为引发活性中心，引发原子转移自由基聚合（ATRP）。需要注意的是，它的反应活性很高，一般需要采用冰浴（0℃）下进行。

合成

将溴滴加到异丁酸和红磷的混合物中，在100℃反应6h，减压蒸出未反应的溴和溴化氢。冷却，分去亚磷酸，得2-溴代异丁酰溴粗品。粗品经减压分馏，收集91-98℃（13.3kPa）馏分，即为成品[5]。

注意事项

1.划分品类为强氧化剂，有可能引发火灾或爆炸。因此，在使用时必须采取安全措施，并避免接触火源、高温或明火。

2.具有刺激性气味，可能对人体造成危害。因此，应在通风良好的地方操作，并戴上适当的防护装备，如手套、眼镜和口罩等。

3.在空气中不稳定，易吸收水分而失去效果。因此，在使用之前应保持干燥，并储存于密封容器中。

4.在进行氧化反应时，应避免使用易燃的溶剂，如乙醇和甲醇等。选择不易挥发和不含水的溶剂，如二氯甲烷、苯、甲苯等。

参考文献

[1]韩晶, 程发, 魏玉萍. 原子转移自由基聚合方法在纤维素及其衍生物改性方面的应用Ⅱ[J]. 高分子通报, 2010(1):8.

[2]吴耕. 星形嵌段共聚物的合成及其胶束性能的研究[D]. 江南大学, 2010.

[3]贾献彬, 刘燕萍, 马铭瑞,等. 一种用于去除2,4-D农药残留分子印迹聚合物的制备方法及其应用:, CN201910718539.3[P]. 2022.

[4]陈蓉蓉, 曹京宜, 唐亮,等. 丙烯酸硅烷树脂的ATRP法制备及性能研究[J]. 化学研究与应用, 2017, 29(6):6.

[5]李振吉, 陈同军, 邹英伟. 一种2-溴异丁酰溴制备用快速冷却器:.