氯甲基三甲基硅烷的脱氯衍生化

氯甲基三甲基硅烷，英文名为Chloromethyltrimethylsilane，常温常压下为无色透明液体。氯甲基三甲基硅烷属于有机硅烷类化合物，常用作有机合成中间体和医药化学原料，通过其结构中氯原子的多样转化性质，可用于制备其他的含硅有机功能分子，在基础化学研究中有一定的应用。此外，有相关文献报道该物质可用于合成治疗成年精神分裂症的药物分子阿塞那平。[1]

性质

氯甲基三甲基硅烷的分子量较小，其沸点较低，具有一定的挥发性。其结构中的氯原子可以在多种亲核试剂的进攻下发生脱氯官能团化反应，常见的亲核试剂为有机胺类，金属有机试剂等，通过该转化反应可以得到一系列官能团化的硅烷衍生物。

化学应用

氯甲基三甲基硅烷可用作有机合成与医药化学中间体，可用于药物分子和硅烷类有机分子的合成。例如它可用于药物分子阿塞那平的制备，阿塞那平是一种多靶点的非典型抗精神病药物， 对于精神分裂症的阳性症状、阴性症状及认知缺陷症状均有很好的治疗效果， 具有极低的锥体外系副反应倾向。

图1 氯甲基三甲基硅烷的脱氯胺化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将2-甲氧基苄胺（25克，182.2毫摩尔）和氯甲基三甲基硅烷（11.2克，91.1毫摩尔）溶解在乙腈（140毫升）中，然后将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应过夜。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，并将其在旋转蒸发器中于真空下进行浓缩，以除去所有挥发物。将浓缩之后的白色残留物与正庚烷（250毫升）进行混合，并在硅藻土过滤器上过滤，所得的残余物用正庚烷（2 x 25毫升）洗涤。合并所有的庚烷滤液并将其在真空下浓缩，浓缩之后的产物即为目标产物分子，目标产物为透明油状物(21.5克）。[2]

参考文献

[1] Xiao, Feng; Tang, Kaiyong; Hu, Feng; Lv, Wei, Chinese Patent, CN103183680.

[2] Zhao, Yichao; Bruce,  Green Chemistry (2020), 22(16), 5296-5302.