苯基三甲基三溴化铵的应用与制备

背景及概述

苯基三甲基三溴化铵，英文名Phenyltrimethylammonium tribromide，别称苯基三甲基三溴化铵物，苯基三甲基溴化铵等。化学式C9H14Br3N，分子量375.9262。常温常压下稳定，橙色结晶粉末，不溶于水。避光、通风干燥处，密封保存。主要用于溴化试剂，具有腐蚀性。

制备工艺

以二甲基苯胺及硫酸二甲酯为起始物料制备苯基三甲基三溴化铵 [1] ，合成反应式如下图。

图1 苯基三甲基三溴化铵的合成反应式

实验操作：

在安装有温度计和磁搅拌器的锥形瓶中，盛24.8克(26毫升，0.2摩尔)新蒸二甲苯胺溶于100毫升甲苯的溶液。在搅拌下加热至40℃。停止加热，经过滴液漏斗在20分钟内加入19毫升(0.2摩尔)新蒸馏的硫酸二甲酯。几分钟后，无色的硫酸甲酯铵盐开始结晶。在125毫升锥形瓶中，将10克(0.04摩尔)苯基三甲基硫酸甲酯铵溶于10毫升48%氢溴酸，浆状物在室温下搅拌5-6小时。将产物苯基三甲基三溴化铵过滤，用大约10毫升水洗涤，在通风橱中晾干。粗产物约15克。在25毫升乙酸中重结晶，过滤并风于后，得12.9-14.0克(86-93%)苯基三甲基三溴化铵，为橙色晶体。

应用

苯基三甲基三溴化铵为多卤化季铵盐。作为溴素的固体形式，具有优良的反应活性和热稳定性，是一类重要的溴化试剂，在有机合成中具有广泛的应用。在由硫醇和硫化物制备二硫化物和亚砜时，也用作氧化剂。

毒理学

主要的刺激性影响：

在皮肤上面：刺激皮肤和黏膜，在皮肤和粘膜上造成腐蚀性影响。

在眼睛上面：刺激的影响，强烈腐蚀性影响。

过敏作用：没有已知的敏化影响。

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 

参考文献

[1]Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, , vol. 48, # 4 p. 611 - 616