2-乙酰基吡嗪简介

背景及概述

2-乙酰基吡嗪（Acetylpyrazine, CAS No 22047-25-2），分子式为 C6H6N2O，主体为对二氮六元杂环，此杂环称为吡嗪环，与嘧啶环（间二氮六元杂环）和哒嗪环（邻二氮六元杂环）互为同分异构体，因此在很多性质方面有相关性。2-乙酰基吡嗪在甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、乙酸乙酯、NMP、DMF 等纯溶剂中的溶解度随着温度的升高而增大，其在异丙醇+乙酸乙酯混合溶剂中的溶解度随着温度的升高和混合溶剂中乙酸乙酯的摩尔分数的增大而增大。

应用

2-乙酰基吡嗪虽然为常用香料，但在各大国内外数据库很难找到此物质相关的文献。由于物质本身结构中带有吡嗪环，因此常作为反应物用于制备席夫碱的反应。

制备

但对于物质本身的研究很少，有研究报道过其合成过程，以乙醇胺为起始原料，在固定床套管反应设备上，在金属催化剂的催化下经由分子间的缩合反应生产中间体吡嗪，随后再经过丙酮酸进一步脱羧上乙酰基得到目的产物。

目前，2-乙酰基吡嗪在工业上的结晶过程为自然冷却法[1]。基本生产步骤为：通过合成得到一定质量的 2-乙酰基吡嗪晶体后，将其溶解于高温的正己烷中，搅拌情况下使溶质全部溶解后，进行热滤、活性炭脱色等处理；向反应釜夹套中直接通入温度约为-10℃的冷却介质，使溶液充分冷却后，过滤并烘干晶体产品。此工艺得到的产品为晶体聚结体，可能会包藏有杂质，即影响其纯度。作为香料来说，可能会影响其香味。通常工业上最理想的晶体产品为透明度高、无聚结和形状规整的晶体晶体平均粒径较小。基于以上晶体产品指标，工艺上最后一步在干燥后附加一步将晶体聚结体粉碎的步骤。

图1 2-乙酰基吡嗪晶体单晶的 PXRD图

参考文献

[1] 王静康, 化学工程手册-结晶 [M]. 北京：化学工业出版社，1996,1-59.