苊烯的制备与应用

背景及概述

苊烯（Acenaphthylene）又称萘并乙烯、1，8-亚乙基萘。是一种含有萘环并通过乙烯桥连萘环1位和8位的多环芳烃类有机化合物。它是煤焦油的成分之一，通过氢化还原分子中的乙烯结构能得到苊。

应用

不同于其他大多数多环芳烃化合物，苊烯不发出荧光。苊烯是有机合成原料，易聚合成一系列聚合物，可用作电绝缘材料、离子交换树脂和染料等。此外，苊烯再经溴化、氯化制得溴代和氯代苊烯，经进一步聚合可制得耐燃性极好的树脂。

制备

由煤焦油中分离出来的苊经脱氢可制得苊烯，这是煤焦油深加工利用的有效途径之一。目前这一反应比较成熟的技术是气相高温催化脱氢，而用化学试剂脱氢制苊烯大多停留在理论研究阶段。实验探讨了常温、常压下苊与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)的光化学反应，用正交试验法确定了生成苊烯的反应条件，结果表明此反应可作为温和条件下合成苊烯的有效方法。

图1 苊烯合成反应式

实验操作：

在装有搅拌的100 mL圆底烧瓶中依次加入1 mmol苊，0.5 mmol联苯，一定量的喹啉、苯和NBS。用氮气置换瓶内空气后，盖上橡皮塞，放在磁力搅拌器上，在搅拌的同时用高压汞灯(200 W)照射2～ 3 h。实验中，用注射器通过橡皮塞取样分析。

由苊经气相催化脱氢而得:将工业苊投入熔融釜，用间接蒸汽加热使全部熔化。用压缩空气将液苊压入螺旋气化混合器，用蒸汽加热气化，直接蒸汽与苊蒸气混合进入过热炉，过热至450±20℃，进入脱氢反应器，经催化脱氢反应，然后冷凝、干燥而得粗苊烯。用乙醇溶解粗苊烯，除去炭化物和机械杂质，冷却、结晶、干燥而得成品。所用催化剂为氧化锌(85%)、氧化钙(5%)、硫酸钾(5%)、铬酸钾(3%)、氢氧化钾(2%)。 

参考文献

[1] Barne R A. J Am Chem Soc， 1948，70: 145.