带你认识2-氨基-5-氯二苯甲酮

理化性质

2-氨基-5-氯二苯甲酮是一种化学物质，分子式是 C₁₃H₁₀ClNO，黄色结晶粉末，如下图所示。该化合物有许多别名，可叫做2-苯甲酰基-4-氯苯胺; 2-氨基-5-氯苯并苯酮; 氨基酮等。它的密度为1.275，几乎不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。它的化学性质比较稳定，注意在常温下避免阳光直射和潮湿[1,2]。该化合物对环境的影响和毒性还需要更进一步的研究。

合成

2-氨基-5-氯二苯甲酮的合成方法多种，至今仍在不断地赶紧，比较常见的生产方法有以下两种：

方法一[3,4,5]：

(1)由对氯苯胺与苯甲酰氯反应制得。先将对氯苯加入搪玻璃反应锅中,在70℃以下,投入无水氯化锌,在搅拌下滴加苯甲酰氯,然后升温,在195-205℃保温2h后,用90-95℃的热水洗涤五次(水层及洗液回收苯甲酸与氯化锌)在100℃左右,将硫酸徐徐加入,在142℃保温40min。趁热将料液注入0-5℃水中,析出固体。在搅拌下,用液碱调节pH不高于1,在20-25℃时过滤。滤液回收对氯苯胺。滤饼混悬于水中,中和至pH=6,滤干,用水洗至中性,烘干得粗品。然后加6-7倍乙醇,6%活性炭,回流30min,过滤结晶,烘干而得精品。

(2)对硝基氯苯与氰苄环合得异噁唑,再开环,还原而得。

方法二[6]：

(1)将质量浓度为95%的乙醇和氢氧化钠混合，35℃回流30-60min，自然冷却至室温，然后加入对氯硝基苯，在40-50℃下搅拌30-60min，降温至28℃，然后加入苯乙腈，在25-35℃下反应3h，自然冷却至室温。

(2）将步骤（1）的产物微波加热10min，向体系中加入水，过滤，将滤渣用甲醇洗涤3次，然后烘干，得到5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑。

(3）将5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑、铁粉、质量浓度为95%的乙醇，35℃下加热回流30min，然后向体系中滴加盐酸乙醇溶液，滴加完毕后在35℃下回流2h，滴加氢氧化钠溶液调节体系的pH为7-8，向体系中加入活性炭，继续回流反应20-40min，过滤，滤渣真空干燥，即得到2-氨基-5-氯二苯甲酮。

应用与前景

2-氨基-5-氯二苯甲酮是一种有机化合物，它在医学、农业和科学研究领域有多种应用。

医学应用：医药中间体。生产利眠安、安定等药物。

参考文献

[1]张明森．精细有机化工中间体全书：化学工业出版社，2007

[2]国家安全生产监督管理总局化学品登记中心.《危险化学品安全技术全书》（第三版）:化学工业出版社，2017

[3]王刚, 赵顺阳, 李林,等. 医药中间体2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法:, CN202210763333.4[P]. 2022.

[4]佚名. 2-氨基-5-氯二苯甲酮合成工艺改进[J]. 精细石油化工, 2016, 33(4):4.

[5]赵顺阳, 李林, 赵顺龙. 一种制备2-氨基-5-氯二苯甲酮的产业化生产方法:, CN109293520A[P]. 2019.

[6]李长英. 2?氨基?5?氯二苯甲酮的制备方法:, CN107698454A[P].