1,8-二羟基萘的化学性质

1,8-二羟基萘，又称为1,8-萘二酚，英文名为1,8-Naphthalenediol，常温常压下为固体，在水中有一定的溶解性并且易溶于碱性水溶液和常见的有机溶剂。1,8-二羟基萘属于二酚类衍生物，具有显著的酸性和较强的亲核性，在碱性条件下可以生成相应的双氧负离子，其具有一定的配位能力，可与过渡金属形成相应的络合物。该物质也可用作有机合成与医药化学中间体，多用于杀菌类活性分子和1,8-萘二酚衍生的环状化合物的合成。[1]

化学性质

1,8-二羟基萘含有两个酚羟基基团，这使得其分子间的氢键作用较强，从而提高了其晶体的稳定性和熔点。1,8-二羟基萘具有较高的化学反应活性，借助其亲核性该物质可用于合成1,8-萘二酚衍生的环状化合物，也可以和常见的烷基亲电试剂反应得到相应的醚类或者酯类有机化合物。例如1,8-二羟基萘可与三氯化膦反应生成相应的氧络合的氯膦化合物。此外，该物质还可以和硼烷化合物发生反应，得到1,8-萘二酚衍生的硼酸酯类化合物。

图1 1,8-二羟基萘合成有机膦化合物

往一个装有冷凝器和搅拌棒的干燥的三口烧瓶中加入1，8-二羟基萘 (19.4 g , 121 mmol)，将上述反应混合物用氩气进行置换，使得反应体系中充满氮气。向上述混合液中加入过量的三氯化磷(37.3.0 g , 272 mmol)，然后将所得的反应混合物加热至70℃，通过缓慢扫吹氩气的方式去除反应过程中析出的氯化氢气体。所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩以除去多余的三氯化磷，浓缩之后的残余物即为目标产物分子，需要说明的是该产物具有极强的吸湿性，吸水后容易潮解而变质，所以在反应过程中需要格外小心除水操作。[1]

参考文献

[1] Wagner, Sebastian; et al Heteroatom Chemistry (2012), 23(2), 216-222