2-氨基对苯二甲酸的性质与用途

2-氨基对苯二甲酸，英文名为2-aminoterephthalic acid，常温常压下为浅黄色结晶性粉末。2-氨基对苯二甲酸是苯二甲酸衍生物，结构中既含有呈酸性的羧基基团，又带有呈碱性的氨基基团，并且这两种基团都具有一定的配位能力，这种特殊的结构使得该物质在超分子自组装中有较为广泛的应用。此外，该化合物还可作为有机合成与医药化学中间体，在基础化学研究和原料药生产过程中有一定的应用。

性质

2-氨基对苯二甲酸在水中有一定的溶解性并且可溶于强极性的有机溶剂，但是不溶于低极性和非极性的醚类有机溶剂。在2-氨基对苯二甲酸分子中，羧基和氨基基团都具有配位能力，可以与其他分子或离子形成氢键、茂金属配合物等化学键合作用。这种键合作用可以促进2-氨基对苯二甲酸分子的自组装，形成各种不同形态的超分子结构，如层状结构、纳米管、纳米球等。

用途

2-氨基对苯二甲酸结构中的氨基基团可以在亚硝酸钠和酸性条件下发生叠氮化，得到的叠氮基团可转变为其他的活性官能团。

图1 2-氨基对苯二甲酸的碘化反应

在一个干燥的100毫升反应器中，在0℃条件下将亚硝酸钠（2.5当量，13.8毫摩尔，952毫克）在10毫升蒸馏水中的溶液滴加到2-氨基对苯二甲酸（1.0克）在30毫升蒸馏水/浓盐酸水溶液中的悬浮液里。将所得的反应溶液在0 ℃下搅拌反应30分钟，然后将反应混合物倒入溶解于50 mL蒸馏水的碘化钾（5.5g）溶液里。然后将得到的深色溶液在室温下持续搅拌反应19小时。反应结束后，往反应混合物中加入硫代硫酸钠，直到溶液变成浅棕色并且可以观察到反应体系中析出了固体，所得的反应混合物在真空下进行过滤得到相应的固体。然后用二氯甲烷/水为50/50的双相混合物对得到的固体进行洗涤，分离出固体产物并将其在真空下干燥，即可得到碘化的目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Christine, Thifanie; et al Tetrahedron (2019), 75(52), 130765