4-溴硼酸重氮苯四氟硼酸盐的制备

4-溴硼酸重氮苯四氟硼酸盐，英文名为4-Bromobenzenediazonium tetrafluoroborate，常温常压下为白色或者浅黄色结晶固体，对水和空气较为敏感。4-溴硼酸重氮苯四氟硼酸盐是一种四氟硼酸盐类化合物，不溶于常见的有机溶剂包括强极性的醇类有机溶剂。4-溴硼酸重氮苯四氟硼酸盐具有很强的化学反应活性，其可借助重氮基团多样性的转化性质合成多种功能有机分子，例如其结构中的重氮基团可以在卤化试剂的作用下转变为相应的有机卤化合物，也可以在碱性条件下转变为相应的羟基类衍生物。在有机合成与医药研发领域有较为广泛的应用。

合成方法

图1 4-溴硼酸重氮苯四氟硼酸盐的合成路线

在氩气环境下，往一个干燥的反应烧瓶中加入4-溴苯胺（0.80克，0.0045摩尔，1当量）和8毫升甲醇，以获得浓度约为0.5M的均匀溶液。将所得的反应溶液在液氮/乙腈冷浴中冷却至约-20度上下的温度。往上述反应混合物中缓慢地滴加三氟化硼二乙醚（1.38毫升，1.59克，0.0112摩尔），然后在10-15分钟内向该溶液滴加亚硝酸丁酯（0.80毫升，0.69克，0.0067摩尔）。让所得的反应混合物缓慢地升至室温，可以观察到反应体系中有明显的固体析出（因为重氮四氟硼酸盐产品在2小时后不太容易溶于甲醇）。将所得的反应混合物通过真空过滤以分离反应体系中析出的固体，然后用冷乙醚溶液清洗所得滤饼，分离出滤饼并将其在真空下进行干燥处理，即可得到目标产物分子。[1-2]

储存条件

4-溴硼酸重氮苯四氟硼酸盐属于重氮类化合物，在高温和猛烈撞击的条件下有分解爆炸的可能性，存在一定的安全隐患。因此，该物质在存放和使用时，需要专业人员操作。

参考文献

[1] Abrams, J. N. Tetrahedron (2021), 89, 132185

[2] Laali, Kenneth K.; Gettwert, Volker J. Journal of Fluorine Chemistry (2001), 107(1), 31-34