1-Cbz-4-哌啶酮的合成方法

1-Cbz-4-哌啶酮，英文名为N-CBZ-4-piperidone，常温常压下为白色或者浅黄色固体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括醇类有机溶剂，二氯甲烷，氯仿以及乙酸乙酯。1-Cbz-4-哌啶酮结构中含有一个酮羰基，酰胺和哌啶单元，由于结构中的氮原子具有较高的氧化还原性，因此该化合物容易被氧化剂氧化成相应的氮氧化物。在实验室中，常用的氧化剂包括过氧化氢、高锰酸钾、硝酸等，在储存和使用1-Cbz-4-哌啶酮时需要注意避免接触这些氧化剂，以免引发意外的氧化反应。1-Cbz-4-哌啶酮属于哌啶酮类衍生物，具有较好的化学稳定性和反应活性，可通过Knoevenagel 反应、非均相 Diels-Alder反应转变为其他的哌啶类有机功能分子，在基础化学研究和医药中间体制备过程中有一定的应用。

合成方法

1-Cbz-4-哌啶酮可由哌啶酮和相应的苄氧酰氯在碱性条件下通过缩合反应制备得到，该合成路线具有反应效率高，后处理简单等特点。

图1 1-Cbz-4-哌啶酮的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，将碳酸钾（9.6克，91毫摩尔）和苄氧酰氯（11毫升，78毫摩尔）加入4,4-哌啶二醇盐酸盐（10克）在四氢呋喃和水（160毫升，1:1，0.4M）的混合物溶液里。然后在室温下将所得的反应混合物进行搅拌反应9小时。可通过气相色谱监测反应进度，反应结束后，用乙酸乙酯和饱和碳酸钠水溶液稀释该混合物，摇晃之后分离水层并用乙酸乙酯提取水层。合并所有的有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩除去溶剂。最后，通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/己烷=1/3至1/2）纯化残留物即可得到目标产物分子1-Cbz-4-哌啶酮。[1]

参考文献

[1] Murakami, Keiichi; et al Journal of the American Chemical Society (2014), 136(50), 17591-17600