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重要有机化合物:5-磺基水杨酸

发布日期:2023/5/19 9:29:04

简介

5-磺基水杨酸最初是由德国化学家Rolf Sammet于1953年发现的。他在研究水杨酸的硫酸化衍生物时,发现一种新的化合物,即5-磺基水杨酸。它是带有两分子结晶水的化学物质,分子式是C7H6O6S·2H2O,相对分子质量为254.21,熔点是198℃(分解),无结晶水的物质熔点为120℃。该化合物为白色结晶或结晶性粉末,遇微量铁时即变粉红色结晶体。当温度的高于它的熔点时,会分解为水杨酸和苯酚。他能溶于水、乙醇、乙醚和极性溶剂。低毒(毒性低于水杨酸),对皮肤和粘膜具有刺激性[1]。

5-磺基水杨酸样品示意图

合成

5-磺基水杨酸的合成方法[2,3]主要包括以下步骤:

硝化反应:将水杨酸与浓硫酸和浓硝酸混合,在低温下进行硝化反应,得到硝基水杨酸。该反应需要搭配冰浴和慢慢加入硝酸等条件以控制温度和反应速度。

还原脱硝:将硝基水杨酸加入浓硫酸中,并在高温下脱去硝基,形成5-磺基水杨酸。这一步可以使用还原剂(如亚硫酸钠)促进反应。

结晶纯化:通过结晶技术或柱层析法等方法,从反应产物中提取和纯化所需的5-磺基水杨酸。

需要注意的是,相关合成过程需严格控制反应条件和配比,以确保产物的纯度和收率。同时,在实验操作时也要注意安全,避免接触和吸入对人体有害的化学物质。

应用

目前,5-磺基水杨酸已成为重要的有机化学品,广泛应用于医药、生化分析、食品和化妆品工业等领域。

医药领域:可以用于制备多种药物,如肝素钠和吲哚美辛等。同时,它还可以作为阴离子表面活性剂,可用于制备口服肠溶胶囊等药品。

生化分析[5]:可以用作蛋白质纯化、核酸提取、生化试剂盒等方面的试剂。例如,在核酸提取中,添加5-磺基水杨酸可以通过沉淀法快速分离出DNA或RNA。还可用作分析试剂及络合指示剂,比色分析测定高铁离子。测定钢铁原材料铁矿石、煤焦、石灰石。用于脑脊液检验、尿中蛋白及铁离子的检验。测定铝、铍、钙、铬、铜、铁、铅、镁、钠、钛、铊、硝酸盐等的试剂。用作分光光度法测定Fe3+的显色剂,Al3+等离子的配合掩蔽剂及Fe3+的配合滴定指示剂。

食品工业:可以作为饮料和果汁中的酸味调节剂和稳定剂,以改善产品的质地和口感。

化妆品工业[6]:可以作为化妆品的调节剂和表面活性剂,以增强其稳定性和保湿性。

其他领域:还可以用于电镀、染料等方面,在工业/农业[7,8]生产中也有一定的应用。

总之,5-磺基水杨酸具有广泛的应用前景,其研究和开发对于推动相关产业的发展具有重要意义。

参考文献

[1]5-磺基水杨酸二水 .化学品数据库.

[2]范赛荣. 5-磺基水杨酸配合物的合成及结构研究[D]. 浙江大学, 2008.

[3]鲁振达, 姚景, 林建国,等. 由5-磺基水杨酸组装的镧系金属有机骨架配合物的合成及结构[J]. 无机化学学报, 2008, 24(8):8.

[4]赵红, 张玉忠, 袁倬斌. 聚5-磺基水杨酸修饰电极上对苯二酚的电化学行为[J]. 分析试验室, 2001, 20(6):3.

[5]余雅玲, 沈宏. 5-磺基水杨酸增敏-微顺序注射-化学发光法测定次氯酸盐[J]. 理化检验:化学分册, 2013(12):5.

[6]欧阳华勇. 5-磺基水杨酸的吸附研究[J]. 能源化工, 2008, 29(002):14-17.

[7]郑世英, 李妍, 张秀玲. 5-磺基水杨酸对盐胁迫下玉米种子萌发和幼苗生长的影响[J]. 种子, 2010(9):3.

[8]周萌萌, 谷建田, 张喜春,等. 5-磺基水杨酸对低温下番茄生理生化特性的影响[J]. 中国农学通报, 2015, 31(31):6.

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