异辛酸在有机合成中的应用

异辛酸，英文名为Isooctanoic acid，常温常压下为无色油状液体，在水中溶解性差但是可与常见的有机溶剂混溶，其水溶性差的原因主要是在水中异辛酸分子中的疏水碳链部分难以与水分子发生相互作用。异辛酸属于烷基酸类化合物，具有显著的酸性和烷基酸的通性，其可与醇类化合物在酸性或者碱性催化剂的作用下发生缩合反应，生成相应的异辛酸酯类衍生物。该物质可用作有机合成与医药化学中间体，常用于药物分子生产和基础化学研究过程中。例如有相关文献报道，该物质可用于生物活性分子环氧酮类蛋白酶体抑制剂eponemycin的合成。[1]

在有机合成中的应用

异辛酸可以与醇反应，形成相应的酯。这种酯化反应是有机合成中最常用的反应之一，常用于制备香料、涂料、塑料、染料等化合物。酯化反应通常在酸性条件下进行，常用的催化剂有硫酸、盐酸、甲苯磺酸等，这些催化剂可以有效地促进反应的进行，降低反应的活化能，提高反应速率和收率。此外，异辛酸还可以与氯化亚砜反应，生成相应的酰氯化合物，该反应常用于制备酰氯、酰胺、酰亚胺等化合物。

图1 异辛酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应器中，将二氯亚砜（18.17克，0.15摩尔）、异辛酸（10克，0.069摩尔）和催化量的干燥的N,N-二甲基甲酰胺混合在一起，然后将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应24小时。反应结束后，直接将反应混合物在旋转蒸发仪上进行浓缩以除去过量的二氯亚砜，所得的残余物可通过Kughelrohr蒸馏发进行分离纯化，得到目标产物酰氯是一种无色液体（质量为9.54克，产率为85%）。[2]

参考文献

[1] Bennacer, Bibia; Trubuil, Dominique; Rivalle,European Journal of Organic Chemistry (2003), (23), 4561-4568

[2] Chavan, Subhash P.; Pasupathy, K.; Shivasankar, K. Synthetic Communications (2004), 34(3), 397-404