5-庚基苯-1,3-二醇的制备

5-庚基苯-1,3-二醇，英文名5-heptylresorcinol，常温常压下为白色或者灰白色固体，具有一定的酸性。5-庚基苯-1,3-二醇是苯酚类衍生物，在碱性条件下可生成相应的苯酚负离子，该氧负离子具有较强的亲核性，容易和烷基卤代物进行亲核进攻反应。该物质是一种有机合成与医药化学中间体，多用于基础化学研究和生物活性分子的制备过程中，例如它可用于精神活性物质四氢大麻酚类衍生物的合成。

溶解性

5-庚基苯-1,3-二醇在水中的溶解度相对较低，但在有机溶剂（如乙醇、乙醚等）中溶解度较高。

制备

图1 5-庚基苯-1,3-二醇的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，将三溴化硼( 11 ml , 11 mmol , 1 M CH2Cl2溶液)加入到3，5-二甲氧基-1-正庚基苯( 5 mmol )的干燥二氯甲烷( 40 ml )溶液里，然后将所得的反应混合物在氩气气氛下于- 78℃反应。将反应混合物的反应温度逐步提高3小时至0℃，并在0℃下搅拌至反应完成(大约28小时)。把反应体系转移至-78 °C冷井中并往其中加入甲醇以破坏未反应的三溴化硼。将所得的反应混合物恢复至室温并将其在室温下搅拌反应40分钟，直接将反应混合物在真空下除去挥发物。用乙酸乙酯稀释残余物，残余物依次用饱和NaHCO3溶液、水和盐水洗涤。分离出有机层并用无水Na2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行减压浓缩。所得的残余物采用硅胶柱色谱(45%乙醚/石油醚)进行分离纯化，即可得到目标产物分子5-庚基苯-1,3-二醇。[1]

应用

5-庚基苯-1,3-二醇可用作有机合成与医药化学中间体，可用于合成各种类型的有机分子，例如聚合物、涂料、树脂和生物活性分子等，例如该物质可用于精神活性物质四氢大麻酚类衍生物的合成，四氢大麻酚是一种经典大麻素受体激动剂。[2]

参考文献

[1] Papahatjis, Demetris P.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(17), 4048-4060

[2] Golliher, Alexandra E.; et al Tetrahedron Letters (2021), 67, 152891