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4-叔丁氧羰基氨基哌啶的医药用途

发布日期:2023/5/17 9:35:50

4-叔丁氧羰基氨基哌啶,英文名4-N-BOC-Aminopiperidine,常温常压下为白色或者灰白色固体。4-叔丁氧羰基氨基哌啶可由氨基哌啶和二碳酸二叔丁酯通过缩合反应制备得到,是一种有机合成和医药中间体,可用于制备多种药物分子和生物活性分子,例如它可用于二苯嘌呤衍生物和大麻素受体拮抗剂的合成,主要应用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

溶解性

4-叔丁氧羰基氨基哌啶不溶于水但是可溶于强极性有机溶剂例如醇类有机溶剂,二甲基亚砜等等。

合成方法

4-叔丁氧羰基氨基哌啶的制备

图1 4-叔丁氧羰基氨基哌啶的制备

在一个干燥的250毫升反应烧瓶中,将1-苄基-4-叔丁氧羰基氨基哌啶(3.80克,13.1毫摩尔)溶于26毫升干燥的甲醇里,然后往上述反应混合物中加入催化量的10%活性钯/碳,将上述反应体系用氢气进行置换,使得反应体系中充满氢气并将反应混合物在氢气氛围下剧烈搅拌反应12小时。反应完成后,将还原过后的反应混合物通过硅藻土垫过滤以除去钯/碳固体,并将所得的滤液在减压下除去溶剂。将所得的残余物进行硅胶柱色谱法进行分离纯化,即可得到2.64克目标化合物,其收率为99%。[1]

医药用途

4-叔丁氧羰基氨基哌啶可用作有机合成和医药中间体,在有机合成中,4-叔丁氧羰基氨基哌啶可用于制备多种有机分子,如氨基酸、肽、蛋白质、酰胺、亚胺和酰肼等,也可用于制备多种药物分子和生物活性分子。在医药领域,4-叔丁氧羰基氨基哌啶也是一种常用的中间体。它可以用于合成多种药物分子和生物活性分子,如二苯嘌呤衍生物和大麻素受体拮抗剂等。这些药物分子和生物活性分子通常具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗炎和神经保护等作用。

参考文献

[1] Carling, Robert W.; et al Journal of Medicinal Chemistry (1999), 42(14), 2706-2715

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