N-异丙基丙烯酰胺的合成方法

N-异丙基丙烯酰胺，英文名N-Isopropylacrylamide，常温常压下为白色结晶固体，在水中有一定的溶解性并且可与常用的有机溶剂混溶。该物质分子结构中含有一个单取代的双键，可用作聚合物单体，多用于构建高分子聚合物。N-异丙基丙烯酰胺也是一种生物相容单体单元，由于具有温度敏感特性（包括体积和相随温度变化），可用于形成刺激响应性聚合物。此外，该物质还可用于制备基于聚N-异丙基丙烯酰胺的热固性聚合物，可用于多种应用，如组织工程、细胞培养、生物医学涂层、药物递送和肌肉再生。

合成方法

图1 N-异丙基丙烯酰胺的合成方法

在0℃条件下，向搅拌着的异丙胺在干燥的二氯甲烷中的溶液里缓慢地加入丙烯酰氯和三乙胺，然后将上述反应混合物在室温下搅拌反应10分钟后，将反应体系恢复至室温，并在室温下将所得的反应混合物搅拌反应5小时。反应结束后，往反应体系加入碳酸氢钠的饱和水溶液以淬灭反应体系，将上述反应混合物用二氯甲烷进行萃取，然后分离有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并所得的滤液在真空下进行浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化（用乙酸乙酯/环己烷洗脱），即可得到目标产品。[1]

用途

N-异丙基丙烯酰胺是一种用于制备热敏性、水溶胀性水凝胶的单体，在具有感温特性的聚合物凝胶的制备中有较为广泛的应用。在高温下，N-异丙基丙烯酰胺单体具有亲水性，而在低温下则具有疏水性。这种热响应性质使得NIPAM单体可以在水溶液中形成热敏性水凝胶，并且可以通过控制温度来实现凝胶的收缩和膨胀。

参考文献

[1] Zhang, Kai-Qiang; et al ACS Catalysis (2021), 11(9), 5100-5107