氯乙酰胺的合成与防腐效用

氯乙酰胺，英文名Chloroacetamide，常温常压下为白色结晶固体,可溶于水和醇类有机溶剂但是在低极性的醚类溶剂中溶解性差。氯乙酰胺结构中的羰基和氯原子的存在增加了分子的极性，使得分子间的相互作用力增强，因此需要更高的能量才能使分子脱离液体表面进入气相。氯乙酰胺具有一定的生物活性，可抑制超长链脂肪酸延伸酶。同时它也是一种防腐剂和旱地，水田的除草剂。此外，该化合物也是一种有机合成与农药化学中间体，多用于农药分子的结构修饰与生产过程中。

合成方法

氯乙酰胺可由氯代丙腈在钌催化剂的作用下水解得到：

图1 氯乙酰胺的合成方法

在一个干燥的反应器中，将氯代丙腈（1毫摩尔）、水（3毫升）和钌（II）络合物（0.011克，0.02毫摩尔）加入到一个耐压力的封管中。然后在40度下搅拌所得的反应混合物1小时，定期监测反应过程（监测方法：取大约20μL的样品，用CH2Cl2（3mL）提取后，用GC分析）。等待反应结束后，将所得的反应混合物恢复至室温，再将该混合物转移到冰浴中冷却反应4小时。冷冻一段时间之后可以观察到反应混合物中析出一级酰胺的晶体，分离出该晶体并将其从热水中进行进一步的重结晶提纯，用正己烷（2×5毫升）洗涤该结晶固体，真空干燥所得的固体即可得到目标产物分子。[1-2]

防腐效用

氯乙酰胺具有一定的防腐和除草功能，作为防腐剂，氯乙酰胺可以抑制微生物的生长和繁殖，从而延长食品、药品等产品的保质期。然而，由于氯乙酰胺存在一定的毒性，使用过量或不当使用可能会导致食品中残留氯乙酰胺，对人体健康造成危害。

参考文献

[1] Gonzalez-Fernandez, Rebeca; et al Catalysis Science & Technology (2016), 6(12), 4398-4409

[2] Kiss, Arpad; Tetrahedron Letters (2011), 52(45), 6021-6023