1-溴-3-碘苯参与的偶联反应

1-溴-3-碘苯，英文名1-Bromo-3-iodobenzene，常温常压下为浅黄色液体，具有良好的化学稳定性。1-溴-3-碘苯属于芳香卤代物，其结构中的溴原子和碘原子可在过渡金属的催化的作用下进行多种偶联反应例如Suzuki偶联，Heck偶联等，可用作有机合成与染料分子中间体，可用于多取代苯类衍生物的制备，在基础有机化学研究和染料分子的制备中有一定的应用。

结构性质

1-溴-3-碘苯分子结构中不含有任何极性官能团，不溶于水但是易溶于常见的有机溶剂包括乙醚，二氯甲烷以及氯仿等。在适合的反应条件下，1-溴-3-碘苯中的卤素原子可以选择性地优先进行偶联反应，得到溴原子保留的衍生化产物。[1]

偶联反应

1-溴-3-碘苯可以参与偶联反应，例如钯催化的Suzuki偶联反应，Stille偶联反应，Heck偶联反应和Negishi偶联反应。在Suzuki偶联反应中，1-溴-3-碘苯可以和芳基或烯基硼酸酯在钯催化下反应，生成相应的偶联产物。在Stille偶联反应中，1-溴-3-碘苯可以和有机锡化合物在钯催化下反应。

图1 1-溴-3-碘苯参与的偶联反应

该反应所使用的所有玻璃器皿需要提前进行干燥，且反应需要在氩气环境下进行。将1-溴-3-碘苯（1.9毫升，14.903毫摩尔）、三甲基硅基乙炔（1.5当量）、碘化铜（0.04当量）和双（三苯基膦）氯化钯（0.02当量）加入装有经过脱气处理的三甲胺（0.3M）的Schlenk反应管中。然后将该反应混合物加热至回流并保持在回流状态下搅拌反应30分钟。反应结束后将上述反应混合物在室温下倒入饱和氯化铵水溶液中以淬灭反应。用二氯甲烷（×3）萃取混合物，用盐水洗涤该混合物。分离出有机层并将其在无水硫酸镁上干燥，过滤该混合物除出干燥剂并将所得的滤液进行浓缩处理。残余物通过硅胶柱色谱法（正己烷为洗脱剂）进行分离提纯，即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Liu, Leifang; Journal of Organic Chemistry (2006), 71(10), 3994-3997 

[2] Kasten, Kevin; et al Organic Letters (2017), 19(19), 5182-5185