N-羟基氨基甲酸叔丁酯的制备与危害性

N-羟基氨基甲酸叔丁酯，正常情况下为白色固体，具有极强的吸湿性，极易溶于水并且遇水后容易潮解而变质。N-羟基氨基甲酸叔丁酯属于羟胺类衍生物，一般由盐酸羟胺和二碳酸二叔丁酯通过缩合反应制备得到，微溶于乙醚、苯、二硫化碳和氯仿，具有很高的化学反应活性。该化学品可用作有机合成和精细化工生产中间体，例如在有机合成化学中其可用作还原剂和显像剂等。有相关文献报道，N-羟基氨基甲酸叔丁酯可通过与环己二烯发生Diels-Alder环加成反应来制备环状的氮氧化物。[1]

合成方法

图1 N-羟基氨基甲酸叔丁酯的合成方法

在零度下，往一个干燥的反应烧瓶中加入碳酸氢钠（12.1克，144毫摩尔），盐酸羟胺（72.0毫摩尔）和二碳酸二叔丁酯（15.7克，72.0毫摩尔），最后加入体积比为1：1 的四氢呋喃和水（160毫升）的混合物溶液。然后在0℃下将所得的反应混合物搅拌反应2小时。反应结束后，用乙酸乙酯稀释反应混合物并依次用饱和的NaHCO3水溶液、水和饱和的NaCl水溶液洗涤反应混合物。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下除去溶剂。所得残余物可通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子N-羟基氨基甲酸叔丁酯。[2]

危害性

N-羟基氨基甲酸叔丁酯属于羟胺类化合物，加热时猛烈爆炸，具有较高的爆炸危险性。该物质对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，为潜在的诱变剂。因此，在处理和使用N-羟基氨基甲酸叔丁酯时，需要采取严格的安全措施，如佩戴个人防护装备、保持通风、避免直接接触、严格控制温度等

参考文献

[1] Szabo, Balazs; Journal of Flow Chemistry (2019), 9(1), 13-17

[2] Lajiness, James P.;et al Journal of Medicinal Chemistry (2010), 53(21), 7731-7738