4-甲氧基苯乙烯在有机合成中的应用

4-甲氧基苯乙烯，英文名为4-Methoxystyrene，常温常压下为无色或者浅黄色液体，不溶于水但可溶于常见的有机溶剂。4-甲氧基苯乙烯是苯乙烯类衍生物，具有较高的化学反应活性，结构中的双键可进行各种有机转化反应，例如其可以和卤素进行加成反应生成烷基卤代物，也可以在氢气的还原作用下进行转变为饱和烷烃类化合物。该物质可用作有机合成中间体和聚合物的合成单体，多用于有机功能分子和有机聚合物的合成。

化学性质

4-甲氧基苯乙烯长时间存放在室内环境下容易发生聚合而变质，其在室内环境下容易受到光、热、空气和湿度等因素的影响，从而促进其自由基聚合反应的进行。聚合反应会导致4-甲氧基苯乙烯的物理和化学性质发生改变，如黏度增加、颜色变深、分子量变大等，从而影响其使用效果。

应用

4-甲氧基苯乙烯可用作有机合成中的原料和中间体，它可以通过不同的反应途径进行官能团转化和环化反应，从而合成各种有机分子。4-甲氧基苯乙烯可以通过环化反应和官能团转化等反应，合成一些天然产物类似物，如香豆素、黄酮类化合物等。

图1 4-甲氧基苯乙烯的硼化反应

在充满氮气的手套箱中，将联硼酸频哪醇酯（0.4mmol）和4-甲氧基苯乙烯（0.3mmol）在1毫升苯-d6和乙腈-d3（3:1）中的混合物加入反式铑催化剂（3 mol%）在1毫升氘代苯和氘代乙腈（3:1）（总溶剂量2毫升）的溶液里，大力摇晃该混合物以确保完全混合。将反应混合物转移到微波反应管中（5毫升）并压紧密封，将所得的反应混合物加热至150 ℃，并保持在该温度下继续搅拌反应10分钟。反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Mkhalid, Ibraheem A. I.; et al Dalton Transactions (2008), (8), 1055-1064