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亚氨基二乙酸的应用与制备

发布日期:2023/5/12 10:29:23

亚氨基二乙酸( Iminodiacetic acid,简称IDA),别名N-(羧甲基)甘氨酸,是一类重要的精细化工中间体,广泛应用于农药、染料、水处理、医药、功能高分子、电镀工业等行业,尤其是作为除草剂草甘膦的合成原料而使用量巨大。

亚氨基二乙酸的性质

亚氨基二乙酸,外观为白色结晶粉末或白色斜方晶体粉末,无毒。溶于水,难溶于乙醇、丙酮苯、四氯化碳和乙醚,能与酸、碱反应生成盐,并能和多种金属离子形成螯合物。由于带有氨基和羧基2个活泼的官能团,因此能制备出不同用途的衍生产品。亚氨基二乙酸产品质量指标见表1。[1]

亚氨基二乙酸产品质量指标见表1.jpg

亚氨基二乙酸的应用[2]

农药工业

亚氨基二乙酸在农药工业上主要用于生产除草剂草甘膦。亚氨基二乙酸与三氯化磷或亚磷酸)、甲醛在酸性条件下反应生成双甘膦,再经双氧水或氧气氧化得到草甘膦。草甘膦是除草活性最强的内吸传导型广谱有机磷农药之一,能有效控制80余种危害较大的杂草的生长。因其具有低毒、易分解﹑强效、无残留等优点,已被美国政府评为秀的农药之一,成为全球产量的除草剂品种。

染料工业

利用其鳌合性,亚氨基二乙酸作为无色配位体可用于合成新型偶氮基铬络合染料;与季铵盐结合而生成的新型两性铬络合品红染料,彩色感光材料的一种显色剂;与甲醛、羧酸酐、酚类化合物反应得到酚类衍生物,在金属离子比色分析中能提供色团。亚氨基二乙酸还可用于印刷线路板预涂焊剂中的俟合剂组分。由于其下游产品均为发展型的新型染料,预计今后需求量增加幅度较大。

水处理行业

在水处理行业中,将亚氨基二乙酸或其水溶性盐与其它蒸合物配合,可以鳌合钙、镁离子。以亚氨基二乙酸为原料合成的表面活性化合物,可以作为盐水系统换热器的阻垢剂。以亚氨基二乙酸为官能团,引入不同的聚合体系中,可得到各种阳离子交换树脂,这些树脂可应用于处理电解废水、核工业碱性废水和反应堆废水,去除或回收其中的金属离子,用于离子膜法氯碱企业原料盐水溶液的处理,去除其中的钙、镁及其它的重金属离子。一种侧链上带有亚氨基二乙酸鳌合官能团的多孔滤膜,可同时去除水溶液中的金属离子和非金属离子物质,广泛用于电子、医疗、制药等领域的工艺水处理。

精细化工中间体

亚氨基二乙酸是一种重要的精细化工中间体。它的某些衍生物也具有鳌合性,可用于配制医疗诊断试剂、硬表面清洗剂等。亚氨基二乙酸与三氯化磷、甲醛反应生成的双甘膦,除用于生产草甘膦外,还可作为普通水泥的缓凝剂,或作为水处理系统的一种对钙不敏感的阻垢剂。亚氨基二乙酸的中间产物亚氨基二乙腈可用于合成2-氨基吡嗪和吡嗪。亚氨基二乙酸与烯基琥珀酰亚胺的反应产物,是一种燃油清净剂。亚氨基二乙酸还可用于合成顺-铂络合物及顺-铂类抗癌药物。亚氨基二乙酸与甲醛、羧酸酐、酚类化合物反应而生成的某种酚类衍生物,在金属离子比色分析中能提供助色团。

制备方法[1]

亚氨基二乙酸合成工艺按原料路线分主要有氢氰酸法、氯乙酸法、氯乙酸-甘氨酸法、氨基乙酸法、氯乙酸钠肼化法、羟基乙腈法和二乙醇胺脱氢氧化法等,见表2。

亚氨基二乙酸的制备方法.jpg

参考文献

[1] 汪家铭. 亚氨基二乙酸发展概况与市场前景[J]. 化工科技市场, 2009, 32(09):38-42.

[1] 颜守保. 亚氨基二乙酸的生产技术及其应用[J]. 安徽化工, 2008, No.152(02):20-22.

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